Mass spectrometry for the analysis of carcinogen‐DNA adducts
1992; Wiley; Volume: 11; Issue: 6 Linguagem: Inglês
10.1002/mas.1280110602
ISSN1098-2787
AutoresM. Paul Chiarelli, Jackson O. Lay,
Tópico(s)DNA Repair Mechanisms
ResumoMass Spectrometry ReviewsVolume 11, Issue 6 p. 447-493 Article Mass spectrometry for the analysis of carcinogen-DNA adducts M. Paul Chiarelli, M. Paul Chiarelli Division of Chemistry, National Center for Toxicological Research, Jefferson, Arkansas 72079Search for more papers by this authorJackson O. Lay Jr., Corresponding Author Jackson O. Lay Jr. Department of Chemistry, University of Arkansas at Little Rock, 2201 S. University, Little Rock, Arkansas 72204Department of Chemistry, University of Arkansas at Little Rock, 2201 S. University, Little Rock, Arkansas 72204Search for more papers by this author M. Paul Chiarelli, M. Paul Chiarelli Division of Chemistry, National Center for Toxicological Research, Jefferson, Arkansas 72079Search for more papers by this authorJackson O. Lay Jr., Corresponding Author Jackson O. Lay Jr. Department of Chemistry, University of Arkansas at Little Rock, 2201 S. University, Little Rock, Arkansas 72204Department of Chemistry, University of Arkansas at Little Rock, 2201 S. University, Little Rock, Arkansas 72204Search for more papers by this author First published: November 1992 https://doi.org/10.1002/mas.1280110602Citations: 55AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References 1 Beland, F. A.; Poirier, M. C. In The Pathobiology of Neoplasia; A. E. Sirica, Ed.; Plenum: New York, 1989; pp 57– 80. 2 McCloskey, J. A.; Crain, P. F., Int. J. Mass Spectrom. Ion Process., in press. 3 Crain, P. F., Mass Spectrom. Rev., 1990, 9, 505– 554, 4 Perera, F. P., Environ. Health Perspect., 1987, 76, 141– 145. 5 Perera, F. P., Mutat. Res., 1988, 205, 255– 269. 6 Farmer, P. B.; Foster, A. B.; Jarman, M.; Tisdale, M. J., Biochem. J., 1973, 135, 103– 213. 7 Harris, C. C.; Vahakangas, K.; Newman, M.; Trivers, G. E.; Shamsuddin, A.; Sinopoli, N.; Mann, D. L.; Wright, W. E., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 6672– 6676. 8 Vahakangas, K.; Haugen, A.; Harris, C., Carcinogenesis, 1985, 6, 1109– 1116. 9 Dunn, B. P.; Stich, F. H., Carcinogenesis, 1986, 7, 1115– 1120. 10 Gupta, R. C.; Reddy, M. V.; Randerath, K., Carcinogenesis, 1982, 3, 1081– 1092. 11 Everson, R. B.; Randerath, E.; Santella, R. M.; Cefalo, R. C.; Avitts, T. A.; Randerath, K., Science, 1986, 231, 54– 57. 12 Biemann, K.; McCloskey, J. A., J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 2005– 2007. 13 McCloskey, J. A. In Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry; P. O. P. Ts'o, Ed.; Academic: New York, 1974; pp 209– 311. 14 Osborne, M. R. In Chemical Carcinogens; C. E. Searle, Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; Vol. 1, pp 485– 524. 15 Yost, R. A.; Enke, C. G., Anal. Chem. 1979, 51, 1251A– 1264A. 16 Lawley, P. D. In Chemical Carcinogens; C. E. Searle, Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; Vol. 1, pp 325– 484. 17 Hemminki, K., Arch. Toxicol., 1983, 52, 249– 285. 18 Case, R. A. M.; Hosker, M. E., Br. J. Prev. Soc. Med., 1954, 8h, 39– 50. 19 Melick, W. F.; Escue, H. M.; Naryka, J. J.; Mezera, R. A.; Wheeler, E. P., J. Urol., 1955, 74, 760. 20 Beland, F. A.; Kadlubar, F. F., Environ. Health Perspect., 1985, 62, 19– 30. 21 Fu, P. P., Drug Metab. Rev., 1990, 22, 209– 268. 22 Cavalieri, E. L.; Rogan, E. G. In Free Radicals in Biology; W. A. Pryor, Ed.; Academic: New York, 1984; Vol. VI. 23 Rogan, E.; Roth, R.; Katomski, P.; Benderson, J.; Cavalieri, E., Chem. Biol. Interact., 1978, 22, 35– 51. 24 Shaw, S. J.; Desiderio, D. M.; Tsuboyama, K.; McCloskey, J. A., J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 2510– 2522. 25 Robins, M. J.; Trip, E. M., Biochemistry, 1973, 12, 2179– 2187. 26 Lawley, P. D.; Orr, D. J.; Shah, S. A.; Farmer, P. B.; Jarman, M., Biochem. J., 1973, 135, 193– 201. 27 von Minden, D. L.; McCloskey, J. A., J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7480– 7490. 28 Segal, A.; Maté, U.; Solomon, J. J., Chem. Biol. Interact., 1979, 28, 333– 344. 29 Segal, A.; Solomon, J. J.; Maté, U., Chem. Biol. Interact., 1980, 29, 335. 30 Segal, A.; Solomon, J. J.; Mignano, J.; Dino, J., Chem. Biol. Interact., 1981, 35, 349– 361. 31 Segal, A.; Solomon, J. J.; Maté, U.; Van Duuren, B. L., Chem. Biol. Interact., 1982, 40, 209– 231. 32 Solomon, J. J.; Mukai, F.; Fedyk, J.; Segal, A., Chem. Biol. Interact., 1988, 67, 275– 294. 33 Segal, A.; Solomon, J. J.; Mukai, F., Cancer Biochem. Biophys., 1990, 11, 59– 67. 34 Li, F.; Solomon, J. J.; Mukai, F.; Segal, A., Cancer Biochem. Biophys., 1990, 11, 253– 264. 35 Solomon, J. J.; Cote, I. L.; Wortman, M.; Decker, K.; Segal, A., Chem. Biol. Interact., 1984, 51, 167– 190. 36 Solomon, J. J.; Segal, A., Environ. Health Perspect., 1985, 62, 227– 230. 37 Wilson, M. S.; McCloskey, J. A., J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 3436– 3444. 38 Ludlum, D. B.; Tong, W. P.; Mehta, J. R.; Kirk, M. C.; Papirmeister, B., Cancer Res., 1984, 44, 5698– 5701. 39 Robertson, K. A., Cancer Res., 1984, 44, 5698– 5701. 40 Barbin, A.; Friesen, M.; O'Neill, I. K.; Croisy, A.; Bartsch, H., Chem. Biol. Interact., 1986, 59, 43– 54. 41 Chung, F. L.; Hecht, S. S., Cancer Res., 1983, 43, 1230– 1235. 42 Cooks, R. G.; O'Lear, J. R.; Chang, C.-j., J. Res. Natl. Bur. Stand., 1988, 91, 419– 425. 43 Isern-Flecha, I.; Jiang, X.-Y.; Cooks, R. G.; Pfleiderer, W.; Chae, W.-G.; Chang, C.-j., Biomed. Environ. Mass Spectrom., 1987, 14, 17– 22. 44 Savela, K.; Hesso, A.; Hemminki, K., Chem. Biol. Interact., 1986, 60, 235– 246. 45 Straub, K. M.; Meehan, T.; Burlingame, A. L.; Calvin, M., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1977, 74, 5285– 5289. 46 Yagi, H.; Thakker, D. R.; Hernandez, O.; Koreeda, M.; Jerina, D. M., J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 1604– 1611. 47 Beland, F. A.; Harvey, R. G., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 1976, 84– 85. 48 Kinoshita, T.; Lee, H. M.; Harvey, R. G.; Jeffrey, A. M., Carcinogenesis, 1982, 3, 225– 260. 49 Reardon, D. B.; Prakash, A. S.; Hilton, B. D.; Roman, J. M.; Pataki, J.; Harvey, R. G.; Dipple, A., Carcinogenesis, 1987, 9, 1317– 1322. 50 Perin-Roussel, O.; Croisy, A.; Ekert, B.; Zajdela, F., Cancer Lett., 1984, 22, 289– 298. 51 Kadlubar, F. F.; Miller, J. A.; Miller, E. C., Cancer Res., 1978, 38, 3628– 3638. 52 Kadlubar, F. F.; Unruh, L. E.; Beland, F. A.; Straub, K. M.; Evans, F. E., Carcinogenesis, 1980, 1, 139– 150. 53 Edwards, M. J.; Batmanghelich, S.; Edwards, S.; Parry, J. M.; Smith, K., Mutagenesis, 1986, 1, 347– 352. 54 Beland, F. A.; Tullis, D. L.; Kadlubar, F. F.; Straub, K. M.; Evans, F. E., Chem. Biol. Interact., 1980, 31, 1– 17. 55 Straub, K. M.; Burlingame, A. L., Biomed. Mass Spectrom., 1981, 8, 431– 435. 56 Tullis, D. L.; Straub, K. M.; Kadlubar, F. F., Chem. Biol. Interact., 1981, 38, 15– 27. 57 Martin, C. N.; Beland, F. A.; Roth, R. W.; Kadlubar, F. F., Cancer Res., 1982, 42, 2678– 2686. 58 Howard, P. C.; Heflich, R. H.; Evans, F. E.; Beland, F. A., Cancer Res., 1983, 43, 2052– 2058. 59 Bailey, E.; Farmer, P. B.; Shuker, D. E. G., Arch. Toxicol., 1987, 60, 187– 171. 60 Green, T.; Hathway, D. E., Chem. Biol. Interact., 1978, 22, 211– 224. 61 Schram, K. H.; Taniguchi, Y.; McCloskey, J. A., J. Chromatogr., 1978, 155, 355– 361. 62 Trainor, T. M.; Giese, R. W.; Vouros, P., J. Chromatogr., 1988, 452, 369– 376. 63 Saha, M.; Kresbach, G. M.; Giese, R. W.; Annan, R. S.; Vouros, P., Biomed. Environ. Mass Spectrom., 1989, 18, 958– 972. 64 Abdel-Baky, S.; Giese, R. W., Anal. Chem., 1991, 63, 2986– 2989. 65 Hunt, D. F.; Crow, F. W., Anal. Chem., 1978, 50, 1781– 1784. 66 Posthumus, M. A.; Nibbering, N. M. M.; Boerboom, A. J. H.; Schulten, H.-R., Biomed. Mass Spectrom., 1974, 1, 352– 357. 67 Wiebers, J. L.; Abbott, P. J.; Coombs, M. M.; Livingston, D. C., Carcinogenesis, 1981, 7, 637– 643. 68 Unger, S. E.; Schoen, A. E.; Cooks, R. G.; Ashworth, D. J.; Gomes, J. D.; Chang, C.-j., J. Org. Chem., 1981, 46, 4765– 4769. 69 Fenselau, C.; Kan, M.-N. N.; Sack, Jr., G. H.; Wood, G. W.; Schmidt, Jr., D. E.; Lau, P.-Y., Adv. Mass Spectrom., 1978, 7B, 1572– 1577. 70 Straub, K. M.; Burlingame, A. L., Adv. Mass Spectrom., 1980, 8B, 1127– 1134. 71 Scherer, E.; Van Der Laken, C. J.; Gwinner, L. M.; Laib, R. J.; Emmelot, P., Carcinogenesis, 1981, 2, 671– 677. 72 Mehta, J. R.; Przybylski, M.; Ludlum, D., Cancer Res., 1980, 40, 4183– 4186. 73 Maruyama, I. N.; Tanaka, N.; Kondo, S.; Umezawa, H., Biochem. Biophys. Res. Commun., 1981, 98, 970– 975. 74 Straub, K. M.; Kanne, D.; Hearst, J. E.; Rapoport, H., J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2347– 2355. 75 Kanne, D.; Straub, K.; Rapoport, H.; Hearst, J. E., Biochemistry, 1982, 21, 861– 871. 76 Straub, K. M.; Burlingame, A. L. In Soft Ionization Biological Mass Spectrometry; H. Morris, Ed.; Heyden & Sons: Philadelphia, 1980, pp 39– 53. 77 Le Beyec, Y.; Della Negra, S.; Deprun, C.; Vigny, P.; Ginot, Y. M., Rev. Phys. Appl., 1980, 15, 1631– 1637. 78 Macfarlane, R. D.; Torgerson, D. F., Science, 1976, 191, 920– 925. 79 Della Negra, S.; Ginot, Y. M.; Le Beyec, Y.; Spiro, M.; Vigny, P., Nucl. Instrum. Methods, 1982, 198, 159– 163. 80 Melikian, A. A.; Amin, S.; Hecht, S. S.; Hoffmann, D.; Pataki, J.; Harvey, R. G., Cancer Res., 1984, 44, 2524– 2529. 81 Vigny, P.; Spiro, M.; Gaboriau, F.; Le Beyec, Y.; Della Negra, S.; Cadet, J.; Voituriez, L., Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys., 1983, 53, 69– 83. 82 Cadet, J.; Voituriez, L.; Nardin, R.; Viari, A.; Vigny, P., J. Photochem. Photobiol. B., 1988, 2, 321– 339. 83 Land, E. J.; Rushton, F. A. P.; Beddoes, R. L.; Bruce, J. M.; Cernik, R. J.; Dawson, S. C.; Mills, O. S., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1982, 1, 22– 23. 84 Shim, S. C.; Koh, H. Y.; Chi, D. Y., Photochem. Photobiol., 1981, 34, 177– 182. 85 Hahn, B. S.; Joshi, P. C.; Kan, L. S., Wang, S. Y., Photobiochem. Photobiophys., 1981, 3, 113– 124. 86 Galiègue-Zouitina, S.; Bailleul, B.; Ginot, Y.-M.; Perly, B.; Vigny, P.; Loucheux-Lefebvre, M.-H., Cancer Res., 1986, 46, 1858– 1863. 87 Bailleul, B.; Galiègue, S.; Loucheux-Lefebvre, M.-H., Cancer Res., 1981, 41, 4559– 4565. 88 Robertson, K. A., Cancer Res., 1982, 42, 8– 14. 89 Westra, J. G.; Kriek, E.; Hittenhousen, H., Chem. Biol. Interact., 1976, 15, 149– 164. 90 Vu, V. T.; Fenselau, C. C.;, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7362– 7364. 91 Fenselau, C.; Vu, V. T.; Cotter, R. J.; Hansen, G.; Heller, D.; Chen, T.; Colvin, O. M., Spectrosc. Int. J., 1982, 1, 132– 151. 92 Eeckhout, E. V. D.; Bruyn, A. D.; Pepermans, H.; Esmans, E. L.; Vryens, I.; Claereboudt, J.; Claeys, M.; Sinsheimer, J. E., J. Chromatogr., 1990, 504, 113– 128. 93 Wickramanayake, P. P.; Arbogast, B. L.; Buhler, D. R.; Deinzer, M. L.; Burlingame, A. L., J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2485– 2488. 94 Tomer, K. B.; Gross, M. L.; Deinzer, M. L.;, Anal. Chem., 1986, 58, 2527– 2534. 95 Smith, R. A.; Williamson, D. S.; Cerny, R. L.; Cohen, S. M., Cancer Res., 1990, 50, 3005– 3012. 96 Solomon, J. J.; Fedyk, J.; Mukai, F.; Segala, A., Cancer Res., 1985, 45, 3465– 3470. 97 Pongracz, K.; Kaur, S.; Burlingame, A. L.; Bodell, W. J., Carcinogenesis, 1989, 10, 1009– 1013. 98 Mitchum, R. K.; Evans, F. E.; Freeman, J. P.; Roach, D., Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys., 1983, 46, 383– 386. 99 Van de Poll, M. L. M.; Venizelos, V.; Niessen, W. M. A.; Meerman, J. H. N., Chem. Res. Toxicol., 1991, 4, 318– 323. 100 Annan, R. S.; Giese, R. W.; Vouros, P., Anal. Biochem., 1990, 191, 86– 95. 101 Babson, J. R.; Russo-Rodriguez, S.; Rastetter, H.; Wogan, G. N., Carcinogenesis, 1986, 7, 859– 865. 102 Snyderwine, E. G.; Roller, P. P.; Adamson, R. H.; Sato, S.; Thorgeirsson, S. S., Carcinogenesis, 1988, 9, 1061– 1065. 103 Andrews, P. J.; Quilliam, M. A.; McCarry, B. E.; Bryant, D. W.; McCalla, D. R., Carcinogenesis, 1986, 7, 105– 110. 104 Delclos, K. B.; Miller, D. W.; Lay, J. O., Jr.; Casciano, D. A.; Walker, R. P.; Fu, P. P.; Kadlubar, F. F., Carcinogenesis, 1987, 8, 1703– 1709. 105 Fu, P. P.; Miller, D. W.; Von Tungeln, L. S., Bryant, M. S.; Lay, J. O., Jr.; Huang, K.; Jones, L.; Evans, F. E., Carcinogenesis, 1991, 4, 609– 616. 106 Weng, Q.-M.; Hammargren, W. M.; Slowikowski, D.; Schram, K. H.; Borysko, K. Z.; Wotring, L. L.; Townsend, L. B., Anal. Biochem., 1989, 178, 102– 106. 107 Schram, K. H.; Slowikowski, D. L., Biomed. Environ. Mass Spectrom., 1986, 13, 263– 264. 108 Silk, N. A.; Lay, J. O., Jr.; Martin, C. N.;, Biochem. Pharmacol., 1989, 38, 279– 287. 109 Bryant, M. S.; Lay, J. O., Jr.; Chiarelli, M. P.;, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1982, 3, 360– 371. 110 Pongracz, K.; Bodell, W. J., Chem. Res. Toxicol., 1991, 4, 199– 202. 111 Lasko, D. D.; Basu, A. K.; Kadlubar, F. F.; Evans, F. E.; Lay, J. O., Jr.; Essigmann, J. M.;, Biochemistry, 1987, 26, 3072– 3081. 112 Iden, C. R.; Rieger, R. A., Biomed. Environ. Mass Spectrom., 1989, 18, 617– 619. 113 Dino, J. J., Jr.; Guenat, C. R.; Tomer, K. B.; Kaufman, D. G., Rapid Commun. Mass Spectrom, 1987, 1, 69– 71. 114 Tomer, K. B.; Guenat, C. R.; Dino, J. J., Jr.; Deterding, L. J.;, Biomed. Environ. Mass Spectrom., 1988, 16, 473– 476. 115 Korfmacher, W. A.; Betowski, L. D.; Beland, F. A.; Mitchum, R. K., Spectros. Int. J., 1985, 4, 317– 320. 116 Musser, S. M.; Pan, S.-S.; Callery, P. S., J. Chromatogr., 1989, 474, 197– 207. 117 Hettich, R.; Buchanan, M., J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1991, 2, 401– 412. 118 Hettich, R.; Buchanan, M. V., Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc., 1991, 111, 365– 380. 119 Lay, J. O., Jr.; Chiarelli, M. P.; Bryant, M. S.; Nelson, R. W., Environ. Health. Perspect. 99. 120 Turteltaub, K. W.; Felton, J. S.; Gledhill, B. L.; Vogel, J. S.; Southon, J. R.; Caffee, M. W.; Finkel, R. C.; Nelson, D. E.; Proctor, I. D.; Davis, J. C., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 5288– 5292. 121 Crain, P. F.; McCloskey, J. A., Anal. Biochem., 1983, 132, 124– 131. 122 Ashworth, D. J.; Baird, W. M.; Chang, C.-j.; Ciupek, J. D.; Busch, K. L.; Cooks, R. G., Biomed. Mass Spectrom., 1985, 12, 309– 320. 123 Chang, C.-j.; Ashworth, D. J.; Isern-Flecha, I.; Jiang, X.-Y.; Cooks, R. G., Chem. Biol. Interact., 1986, 57, 295– 300. 124 Hettich, R. L., Biomed. Environ. Mass Spectrom., 1989, 18, 265– 277. 125 Isern-Flecha, I.; Jiang, X.-Y.; Cooks, R. G.; Pfleiderer, W.; Chae, W.-G.; Chang, C.-j., Biomed. Environ. Mass Spectrom., 1987, 14, 17– 22. 126 Hettich, R.; Buchanan, M., J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1991, 2, 402– 412. 127 Farmer, P. B.; Lamb, J.; Lawley, P. D. In Methods for Detecting DNA Damaging Agents in Humans: Applications in Cancer Epidemiology and Prevention; H. Bartsch; K. Hemminki; I. K. O'Neill; Eds.; Oford University Press: New York, 1988; pp 347– 355. 128 Farmer, P. B., Biomed. Environ. Mass Spectrom., 1988, 17, 143– 145. 129 Ikonomou, M. G.; Naghipur, A.; Lown, J. W.; Kebarle, P., Biomed. Environ. Mass Spectrom., 1990, 19, 434– 446. 130 Naghipur, A.; Ikonomou, M. G.; Kebarle, P.; Lown, J. W., J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3178– 3187. 131 Cushnir, J. R.; Naylor, S.; Lamb, J. H.; Farmer, P. B.; Brown, N. A.; Mirkes, P. E., Rapid Commun. Mass Spectrom., 1990, 4, 410– 414. 132 Hopkins, J., Food Chem. Toxicol., 1984, 22, 780– 783. 133 Claereboudt, J.; Esmans, E. L.; Van den Eeckhout, E. G.; Claeys, M., Nucleosides Nucleotides, 1990, 9, 333– 344. 134 Bull, L. B.; Culvenor, C. C. J.; Dick, A. T., The Pyrrolizidine Alkaloids; North-Holland: Amsterdam, 1968. 135 McLean, E. K., Pharmacol. Rev., 1970, 22, 429– 483. 136 Winter, C. K.; Segall, H. J.; Haddon, W. F., Cancer Res., 1986, 46, 5682– 5686. 137 Mitchum, R. K.; Freeman, J. P.; Beland, F. A.; Kadlubar, F. F. In Mass Spectrometry in the Health and Life Sciences; A. L. Burlingame; N. Castagnoli, Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1985. 138 Dietrich, A. M.; Guenat, C. R.; Tomer, K. B.; Ball, L. M. 139 RamaKrishna, N. V. S.; Gao, F.; Padmavathi, N. S.; Cavalieri, E. L.; Rogan, E. G.; Cerny, R. L.; Gross, M. L., Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 293– 302. Carcinogenesis, 1988, 9, 2113– 2119. 140 Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L.; Tibbels, S. R.; Cremonesi, P.; Warner, C. W.; Nagel, D. L.; Tomer, K. B.; Cerny, R. L.; Gross, M. L., J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4023– 4029. 141 Dolnikowski, G. G.; Gross, M. L.; Cavalieri, E. L., J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1991, 2, 256– 258. 142 RamaKrishna, N. V. S.; Cavalieri, E. L.; Rogan, E. G.; Dolnikowski, G. G.; Cerny, R. L.; Gross, M. L.; Jeong, H.; Jankowiak, R.; Small, G. J., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1863– 1874. Citing Literature Volume11, Issue6November 1992Pages 447-493 ReferencesRelatedInformation
Referência(s)