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Reduction par les sels chromeux de bromures benzyliques ortho-o-acyles avec transposition du groupement acyle

1987; Elsevier BV; Volume: 43; Issue: 24 Linguagem: Francês

10.1016/s0040-4020(01)87790-5

1464-5416

B. Ledoussal, Alain Gorgues, A. LE COQ,

Synthetic Organic Chemistry Methods

The σ-bonded organochromium (III) complexes resulting from the reduction ofortho-O-acyl benzylic bromides 1 with CrCl2., undergo an 1,5-transposition of the ester acyl functional group which allows, through selected experimental conditions either a selective access to the unmasked ortho-hydroxybenl ketones 2 or a new preparation of the 2-substituted benzo¦b¦furans 3. The scope and limitations of the method are presented. Les complexes σ-liés du Cr(III) résultant de la réduction des bromures benzyliques ortho-O-acylés 1 par CrCl2 subissent une transposition-1,5 du groupement acyle de la fonction ester. Un choix des conditions expérimentales (solvant, température, temps, présence éventuelle d'un acide de Lewis) permet d'atteindre sélectivement soit les ortho-hydroxybenzyl cétones non masquees 2, soit les benzo¦b¦furannes correspondants 3. Une vue d'ensemble de la méthode et de ses principales limitations est présentée.