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Sobre la reacción de cinamonitrilos a-substituidos con pirazolin-5-onas 3-substituidas y 1,3-disubstituidas

2005; Association of Chemists of the Chemical Institute of Sarria; Volume: 62; Issue: 520 Linguagem: Espanhol

2339-9686

Fathy M. Abdelrazek, Nehal A. Sobhy, Nadia Hanafy Metwally,

Synthesis and Biological Evaluation

La 3-metil-1-fenilpirazolin-5-ona (1a) reacciona con los arilidenos de malononitrilo 2a-c rindiendo los derivados de pirano[2,3-c]pirazol 4a-c y/o los aductos aciclicos 5a-c dependiendo de las condiciones de reaccion. La 1,3-difenilpirazolin-5-ona (1b) reacciona con 2a-c dando los derivados de oxinobispirazol 7a-c junto con los derivados de pirano[2,3-c]pirazol 8a-c cuando la reaccion es catalizada por piperidina, mientras que solo se obtienen los derivados de pirano[2,3-c]pirazol 8a-c cuando la reaccion es catalizada por etoxido sodico. La 3-metil y la 3-fenilpirazolin-5-onas (1c,d) reaccionan con 2a-c rindiendo unicamente los derivados de pirano[2,3-c]pirazol 10a-f. Se presenta un mecanismo plausible para explicar estos resultados.