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Recherches sur l'ozonation des hydrocarbures gazeux non saturés. III. Ozonation des butylènes, des aldéhydes et de l'acétone

1929; Wiley; Volume: 12; Issue: 1 Linguagem: Francês

10.1002/hlca.19290120156

1522-2675

E. Briner, René Meier,

Chemical Reactions and Mechanisms

Helvetica Chimica ActaVolume 12, Issue 1 p. 529-553 Article Recherches sur l'ozonation des hydrocarbures gazeux non saturés. III. Ozonation des butylènes, des aldéhydes et de l'acétone E. Briner, E. Briner Laboratoire de Chimie technique et théorique de l' Université de GenèveSearch for more papers by this authorR. Meier, R. Meier Laboratoire de Chimie technique et théorique de l' Université de GenèveSearch for more papers by this author E. Briner, E. Briner Laboratoire de Chimie technique et théorique de l' Université de GenèveSearch for more papers by this authorR. Meier, R. Meier Laboratoire de Chimie technique et théorique de l' Université de GenèveSearch for more papers by this author First published: 1929 https://doi.org/10.1002/hlca.19290120156Citations: 28AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References p529_1) E. Briner et P. Schnorf, Recherches sur l'ozonation des hydrocarbures gazeux non saturés. Helv. 12, 154 (1929). p530_1) Les données sur ce sujet sont exposées d'une façon détaillée dans la thèse d'un des élèves de Harries, Evers, A. 390, 238 (1912). p530_2) Voir à ce sujet le brevet français 614'023, 1920. p530_3) Pour plus de détails sur le sujet spécial traité dans ce mémoire, consulter la thèse de R. Meier, Genève 1929; ainsi que cela a été fait dans le premier mémoire, nous renvoyons aussi à la thèse de P. Schnorf (Genève 1928), où l'on trouvera des indications plus complètes sur le sujet général de l'ozonation des hydrocarbures gazeux non saturés. p531_1) Nous n'avons pas cherché à déterminer les proportions respectives des acides acétique et propionique; la connaissance de ces proportions ne présentait d'ailleurs pas d'intérêt spécial. p532_1) Rosenthaler: Nachweis der organischen Verbindungen, p. 119. p532_2) On trouvera dans la thèse de R. Meier des indications plus détaillées, ainsi qu'un exemple de calcul d'analyses. p533_1) C. 1909, II, 1945; C. 1911, I, 1529. p533_2) Z. anorg. Chem., 160, 370 (1927); Z. anorg. Chem., 139, 40 (1924). p533_3) E. Briner et P. Schnorf, loc. cit. p. 158 et 159; pour plus de détails, voir thèse P. Schnorf. p533_4) Z. anal. Ch., 40, 720 (1901). p533_5) B. 21, 1366 (1888). p533_6) B. 39, 1306 (1906). p533_7) Kerp, C. 1904, II. 58. p534_1) Dans les recherches précédentes (voir notamment thèse de P. Schnorf) il a été trouvé que la réaction s'effectuait dans les meilleures conditions en présence d'une concentration de 15% d'acide sulfurique. p534_2) Bull. Soc. Chim. Belg. 37, 205 (1928). p535_1) Voir sur ce sujet les intéressantes recherches effectuées sous la direction de M. le prof. M. de Montmollin, par Ch. Urech dans les laboratoires de l'Université de Neuchâtel (Ch. Urech, thèse Neuchâtel, 1927). p535_2) A. 383, 180 (1911). p536_1) Ipatjew, B. 36, 1997 (1903). p536_2) B. 2, 660 (1869). p536_3) Voir sur ce sujet le mémoire récent de Michael Brunel, Am. Soc. 41, 135 (1928). p536_4) Harries, Untersuchungen über das Ozon, p. 335. p538_1) Des recherches récentes ont fourni des résultats qui ne semblent pas confirmer l'existence de cet oxozone (E. H. Riesenfeld et G. M. Schwab, B. 55, 2088 (1922)). Cependant, ainsi que Staudinger, B. 58, 1088 (1925), l'a montré, il peut se former des corps plus oxygénés que les ozonides par addition d'un oxygène à l'ozonide normal. Sans préjuger du mécanisme de leur origine, on peut conserver à ces corps le nom d'oxozonides. p538_2) Entre autres la formation même des peroxydes d'aldéhydes par la réaction de Wieland et Wingler. Cette réaction pourrait donc concourir à la production des peroxydes d'aldéhyde, comme la transposition, envisagée dans le mémoire I, des systèmes ozonide + eau. p541_1) On trouvera dans la thèse de R. Meier des indications complémentaires sur la provenance de l'hydrogène trouvé en petite quantité dans les gaz dégagés, ainsi que sur l'origine présumée d'une trop grande acidité de la solution résultant de l'hydrolyse. p541_2) A. 431, 301 (1923). p541_3) Voir pour plus de détails, la thèse de R. Meier. p543_1) Le point de fusion des cristaux signalés ci-dessus est un peu inférieur à ce chiffre, ce qui est dû probablement à des impuretés; on verra plus loin quee point de fusion d'autres échantillons est plus près de 133°. p544_1) En cherchant à préparer un peroxyde (selon la méthode utilisée par Wieland et Wingler pour les peroxydes d'aldéhyde) par réaction du peroxyde d'hydrogène sur l'acétone, nous avons obtenu une huile qui s'est transformée en cristaux blancs fondant à 90–91°. Il s'agit donc là d'un corps autre que le peroxyde trouvé par l'ozonation. p545_1) P. Schnorf, thèse Genève 1928; E. Briner et P. Schnorf, loc. cit. p547_1) De plus amples détails sont donnés dans la thèse de R. Meier. p548_1) Un mode de cracking semblable a été utilisé au Laboratoire de Chimie technique et théorique de Genève pour la chloruration des produits du cracking; voir notamment thèse de M. Pruppacher, Genève, 1925. p550_1) D. R. P. 321 967. p551_1) Soc. 85, 724 (1904). p552_1) Depuis la date d'envoi de cet article, nous avons trouvé dans le Bulletin de la Soc. Chim. de France, [4] 45, 140 (1929) un intéressant mémoire portant sur l'ozonation en solution: l'auteur J. Doeuvre a constaté notamment que l'acétone n'est pas transformée par l'ozone en milieu acétique. Citing Literature Volume12, Issue11929Pages 529-553 ReferencesRelatedInformation