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Synthese und Eigenschaften von D ‐Glucose‐Saccharin‐Verbindungen

1973; Wiley; Volume: 1973; Issue: 11 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.197319731116

0075-4617

Almuth Klemer, Gerhard Uhlemann, Suhail Chahin, Mohamed N. Diab,

Synthesis of Organic Compounds

Abstract Anomere, primäre oder sekundäre Hydroxygruppen geeigneter D ‐Glucose‐Derivate werden mit 3‐Chlor‐1,2‐benzisothiazol‐1,1‐dioxid ( 1 ) in Pyridin zu den sehr gut kristallisierenden Verbindungen vom Typ A umgesetzt. Spaltung mit Säuren oder Basen liefert den Ausgangszucker glatt zurück. O ‐Glucosyl‐Derivate des Typs A lassen sich thermisch in α,β‐ N ‐Glucosylsaccharine vom Typ B umlagern. Die reinen β‐Isomeren werden aus α‐ D ‐Glucosylhalogenid‐Derivaten und den Salzen 5 des Saccharins erhalten. Nucleophile Substitutionen erfolgen bei B am C‐3 des Saccharins unter Bildung von o ‐( N ‐Glucosylsulfamoyl)benzoesäure‐Derivaten.