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Organoborierung von Alkinylstannanen

1988; Elsevier BV; Volume: 338; Issue: 2 Linguagem: Alemão

10.1016/0022-328x(88)80502-3

1872-8561

Susanna Kerschl, Bernd Wrackmeyer,

Ferrocene Chemistry and Applications

Exchange reactions between (E)-2-dimethyl(chloro)stannyl-3-diethylboryl-2- butene (1) and various trimethyl(organyl)stannanes (2, 3) have been studied. If the organyl group R is Ph, C5H5, 2-thienyl or 3-thienyl (2a–d), then the exchange process is accompanied by numerous side reactions. In this case, reaction of 1 with the corresponding organyl lithium compounds is preferable. However, if the organyl group is an alkynyl group (CCt-Bu, CCSiMe3, CCSnMe3) (3) the elimination of Me3SnCl leads to new stannacyclopentadienes carrying different substituents. The products are characterized by 1H, 13C, 11B, 29Si, and 119Sn NMR spectroscopy. Austauschreaktionen zwischen (E)-2-Dimethyl(chloro)stannyl-3-diethylboryl-2- buten (1) und verschiedenen Trimethyl(organyl)stannanen (2, 3) wurden untersucht. Handelt es sich bei dem Organylrest um R = Ph, C5H5, 2-Thienyl, 3-Thienyl (2a–d), wird die Austauschreaktion von zahlreichen Nebenreaktionen begleitet, so dass die Umsetzung von 1 mit den entsprechenden Lithiumorganylen vorzuziehen ist. Wenn jedoch der Organylrest eine Alkinylgruppe (CCt-Bu, CCSiMe3, CCSnMe3) ist (3) so führt die Abspaltung von Me3SnCl zu neuen verschiedenartig substituierten Stannacyclopentadienen. Die Charakterisierung der Produkte wurde mit NMR spektroskopischen Methoden (1H, 11B, 13C, 29Si, 119Sn) durchgeführt.