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Synthese von d , l ‐β,γ‐Dihydro‐lavandulol

1946; Wiley; Volume: 29; Issue: 5 Linguagem: Galês

10.1002/hlca.19460290519

1522-2675

H. L. Simon, Ad. Kaufmann, H. Schinz,

Molecular spectroscopy and chirality

Helvetica Chimica ActaVolume 29, Issue 5 p. 1133-1144 Article Synthese von d,l-β,γ-Dihydro-lavandulol H. L. Simon, H. L. Simon Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, ZürichSearch for more papers by this authorAd. Kaufmann Jr., Ad. Kaufmann Jr. Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, ZürichSearch for more papers by this authorH. Schinz, H. Schinz Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, ZürichSearch for more papers by this author H. L. Simon, H. L. Simon Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, ZürichSearch for more papers by this authorAd. Kaufmann Jr., Ad. Kaufmann Jr. Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, ZürichSearch for more papers by this authorH. Schinz, H. Schinz Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, ZürichSearch for more papers by this author First published: 1946 https://doi.org/10.1002/hlca.19460290519Citations: 22AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References p1133_1) Siehe auch die demnächst im Druck erscheinenden Dissertationen von H. L. Simon und Ad. Kaufmann. p1133_2) H. Schinz und C. F. Seidel, Helv. 25, 1572 (1942). Der gleiche Alkohol wurde später von Y. R. Naves, Helv. 28, 1220 (1945) im Öl des sogenannten „Lavandin”︁, einem Batard von Lavendel und Spik, nachgewiesen. p1133_3) H. Schinz und J.-P. Bourquin, Helv. 25, 1591 (1942). p1133_4) H. Schinz und C. F. Seidel, Helv. 25, 1575, 1584 (1942). p1133_5) Nach der Methode von V. H. Wallingford, M. A. Thorpe und A. H. Homeyer, Am. Soc. 64, 580 (1942). p1134_1) Doeuvre, Bl. [5] 7, 139 (1940). Die Daten beziehen sich auf ein besonders gereinigtes l-Citronellol von α578 = −2,15°, das zu mindestens 99% aus der Terpinolenform besteht und dessen Allophanat bei 106–107° schmilzt. Man begegnet in der Literatur oft Daten, welche von den hier angegebenen z. T. erheblich in beiden Richtungen abweichen. Es dürfte sich dabei wohl um ungenügend gereinigte Produkte handeln. p1134_2) Racemisches Tetrahydro-lavandulol war früher durch Hydrieren von reinem synth. Iso-lavandulol erhalten worden, Vgl. H. Schinz und J.-P. Bourquin l. c. p1135_1) L. Ruzicka und H. Schinz, Helv. 17, 1605 (1934). Sorbinsäure-ester gibt bei der gleichen Behandlung β,γ-Hexenol neben nur wenig des γ,δ-Isomeren. p1135_2) L. Ruzicka, H. Schinz und B. P. Susz, Helv. 27, 1561 (1944). Für β,γ-Hexenol wurde die trans-Form mit Hilfe des Raman-Spektrums bewiesen. p1135_3) Isolavandulylsäure = die dem Isolavandulol von H. Schinz und J.-P. Bourquin, l. c., entsprechende Säure. p1136_1) Nach H. Hepworth, Soc. 1919, 1203, lässt sich beim einfachen Malonester sowie beim Diäthyl-malonester eine partielle Grignard'sche Reaktion an der einen Estergruppe mit 2,5 Mol Methyl- oder Äthyl-magnesiumbromid sehr wohl erreichen. Bei Anwesenheit längerkettiger Substituenten, wofür die Autoren keine Beispiele angeben, scheint also nach unseren Erfahrungen der Malonester — auch in siedendem Benzol und Toluol — seine Reaktionsfähigkeit eingebüsst zu haben. p1136_2) W. Treff und H. Werner, B. 68, 640 (1935) kondensierten auf diese Weise α,γ,δ-Tribrom-önanthsäure-ester (aus γ,δ-Heptensäure gewonnen) mit Lävulinsäure-ester. Dabei reagierte das α-Bromatom in normaler Weise mit der Carbonylkomponente, während gleichzeitig durch überschüssiges Zink die vicinalen Halogenatome in γ- und δ-Stellung unter Wiederherstellung der Doppelbindung entfernt wurden. Vgl. auch L. Ruzicka, F. Lardon und P. Treadwell, Helv. 26, 674 (1943). p1137_1) Die Schmelzpunkte sind nicht korrigiert. p1137_2) Nach einer Vorschrift von C. F. Seidel (Privatmitteilung). p1138_1) Nach Wallingford, l. c. p1139_1) L. Ruzicka und H. Schinz, Helv. 17, 1603 (1934). p1140_1) H. Schinz und J.-P. Bourquin, Helv. 25, 1591 (1942). p1140_2) B. 64, 30 (1931). p1141_1) Analyse siehe ebenda. p1142_1) Helv. 5, 743 (1922). p1142_2) H. Hepworth, Soc. 1919, 1203. p1142_3) L. c. p1142_4) Verfahren analog der Vorschrift von W. Treff und H. Werner, B. 68, 640 (1935). Citing Literature Volume29, Issue51946Pages 1133-1144 ReferencesRelatedInformation