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Enolates d'esters α-chlores

1974; Elsevier BV; Volume: 81; Issue: 3 Linguagem: Francês

10.1016/s0022-328x(00)88196-6

1872-8561

J. Villiéras, Jean-Robert Disnar, Jean‐F. Normant,

Oxidative Organic Chemistry Reactions

Two magnesium enolate α-chloroesters have been prepared by the reaction of two equivalent of methylmagnesium bromide with the corresponding α,α-dichloroesters in the presence of a catalytic amount of CuBr in THF at −30°. These two enolates exhibit normal nucleophilic reactivity; for instance alkylation, hydroxyalkylation and acylation lead to the formation of the corresponding α-chloroesters in good yields. Coupling with α,β-ethylenic esters and nitrile gives cyclopropane esters. On décrit la préparation de deux énolates d'esters α-chlorés par action de deux équivalents de bromure de méthyl magnésium sur les esters α,α-dichlorés correspondants en présence d'une quantit'e catalytique de CuBr dans le THF à −30°. Ces deux énolates possédent une réactivité nucléophile normale vis à vis de divers agents électrophiles; par exemple, l'alkylation, l'hydroxyalkylation et l'a cylation conduisent aux esters α-chlorés correspondants avec de bons rendements. La condensation avec un ester ou un nitrile α,β-éthylénique mène à des esters cyclopropaniques.