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Reaction de Cycloaddition dipolaire-1,3-des thiazolones et des selenazolones mesoioniques avec l'acetylene dicarboxylate de methyle—II

1982; Elsevier BV; Volume: 38; Issue: 14 Linguagem: Francês

10.1016/0040-4020(82)85160-0

1464-5416

M. BAUDY, Robert Anczkiewicz, C. Guímon,

Synthesis and Characterization of Pyrroles

Resume Les thiazolones et les sel'enazolones mesoioniques reagissent avec l'acetylene dicarbozxylate de methyle pour donner selon la nature des substituants des thiophenes ou des pyridones. Nous montrons que la reactivite des thiazolones mesoioniques vis a vis de l'acetylene dicarboxylate de methyle peut s'interpreter a partir de la theorie des perturbations du second ordre limitee aux orbitales frontieres. L'evolution du cycloadduit primaire en fonction de la temperature et de la nature des substituants peut s'expliquer par une competition entre une reaction de Diels-Alder conduisant a un thiophene et une desulfuration ou une desele nuration conduisant a une pyrdone.