Behaviour of 4-(4-acetoaminophenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid towards carbon and nitrogen nucleophiles and use of these products in the synthesis of some interesting heterocycles
2010; Association of Chemists of the Chemical Institute of Sarria; Volume: 67; Issue: 550 Linguagem: Espanhol
ISSN
2339-9686
AutoresMaher A. El‐Hashash, Sahar S. El-Sakka, Mohamed H. A. Soliman, I.I. Abd El-Gwad, M.A. Morsy,
Tópico(s)Synthesis and Reactions of Organic Compounds
ResumoEl trabajo presente esta dedicado al estudio de la interaccion de derivados del acido s-aroilacrilico (1) con algunos compuestos con metilenos activos en condiciones de reaccion de Michael y los aductos de Michael obtenidos (2a-e). Cuando el compuesto 1 se hizo reaccionar con cyclohexanone en presencia de acetato de amonio como catalizador, se obtuvo el derivado hidroquinolico (3). La interaccion del acido 1 con hidrocarburos con reactividad alta y moderada, como p. ej. p-xileno y acetanilide en presencia de cloruro de aluminio anhidro en condiciones de Friedel-Craft proporciona (4a-b). Por otro lado, cuando el acido 1 se hizo reaccionar con benzylamina en benzene seco se obtuvo acido 2-benzilamino-4-(4-acetaminofenil)-4-oxobutanoico (5). Este ultimo compuesto se utilizo para sintetizar algunos compuestos heterociclicos (7-11). Tambien, el aducto aza-Michael (6) se utilizo como el producto de partida clave para la sintesis de algunos compuestos heterociclicos interesantes, como p. ej. los derivados de piridazinona, oxazinona y furanona (13-16).
Referência(s)