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The solution chemistry of ethylmethylglyoxime

1968; Elsevier BV; Volume: 43; Linguagem: Inglês

10.1016/s0003-2670(00)89179-5

1873-4324

Birgitta Egneus,

Bee Products Chemical Analysis

The solubility of ethylmethylglyoxime (EMG) was studied as a function of pH. The solubility Ksl in 0.1 M aqueous solution is 0.0132 ±0.0006 M. The distribution constants KDl of EMG between various organic solvents and 0.1 M aqueous solution were found to be —0.47 for chloroform, —0.51 for benzene, —1.10 for carbon tetrachloride and —1.83 for hexane. The acid dissociation constants were determined from potentiometric titrations; the values pKa1=10.51 and pKa2=12.02 were obtaining by fitting the experimental data to normalized curves. The UV spectra of 5·10-5M EMG solutions of varying pH were measured between 210 and 290 nm. It is shown that H2A has an absorption maximum at 226 nm and HA-and A2- have absorption maxima at nearly the same wavelengths, i.e. 258 and 266 nm, respectively. The spectra of HA- and A2- have approximately the same form. The data are compared with those of dimethylglyoxime (DMG). The distribution constants (org/aq) are 4–5 times higher for EMG. The acid dissociation constants are about the same for EMG and DMG, but EMG is more soluble in water than DMG (13.2 and 5.0 mmoles/l, respectively). The UV spectra of EMG and DMG are very similar. On a effectué une étude sur la solubilité de l'éthylméthylglyoxime (EMG) en fonction du pH. La solubilité Ks1 dans une solution aqueuse 0.1 M est de 0.0132±0.0006 M. Les constantes de partage KDl de EMG entre divers solvants organiques etn une solution aqueuse 0.1 M sont: —0.47 pour le chloroforme, —0.51 pour le benzène, —1.10 pour le tétrachlorure de carbone et —1.83 pur l'hexane. Les constantes de dissociation acides sont déterminées par titrage potentiométrique. Ils ont les valeurs: pKa1=10.51 et pKa2=12.02. Les spectres UV de solutions 5·10-5M EMG à divers pH sont mesurés entre 210 et 290 nm: H2A présente un maximum d'absorption à 226 nm, HA- et A2- à 258 et 266 nm respectivement. Les spectres HA- et A2- ont approximativement la même forme. Comparée à la diméthylglyoxime (DMG), les constantes de partage (org/aq) sont 4–5 fois plus fortes pour EMG. Les constantes de dissociation acide sont approximativement les mêmes pour EMG et DMG. Cependant EMG est plus soluble dans l'eau que DMG (respectivement 13.2 et 5.0 mmoles/litre). Les spectres de EMG et DMG sont très similaires. Die Löslichkeit von Äthylmethylglyoxim (ÄMG) wurde in Abhängigkeit vom pH-Wert untersucht. Die Löslichkeit Ksl in 0.1 M wässriger Lösung beträgt 0.0132 ± 0.0006 M. Die Verteilungskonstante KDl von ÄMG zwischen verschiedenen organischen Lösungsmitteln und 0.1 M wässriger Lösung betragen —0.47 für Chloroform, —0.51 für Benzol, —1.10 für Tetrachlorkohlenstoff und —1.83 für Hexan. Die Säuredissoziationskonstanten wurden durch potentiometrische Titrationen bestimmt. Ihre Werte betragen: pKa1=10.51 und pKa2=12.02. Die UV-Spektren von 5·10-5M ÄMG-Lösungen wurden in Abhängigkeit vom pH-Wert zwischen 210 und 290 nm gemessen. Es konnte gezeigt werden, dass H2A ein Absorptionsmaximum bei 226 nm, HA- bei 258 nm und A2- bei 266 nm besitzt. Die Spektren derbeiden letzteren Spezies haben näherungsweise dieselbe Form. Die Daten werden mit denen von Dimethylglyoxim (DMG) verglichen. Die Verteilungskonstanten sind 4- bis 5-mal grösser als die des DMG. Die Säuredissoziationskonstanten sind für ÄMG und DMG etwa gleich, jedoch besitzt ÄMG eine grössere Löslichkeit in Wasser als DMG (13.2 bzw. 5.0 mmol/l). Die UV-Spektren von ÄMG und DMG sind sehr ähnlich.