Reactivite des derives de cyclopropylidene-3 propyle-I
1981; Elsevier BV; Volume: 37; Issue: 9 Linguagem: Francês
10.1016/s0040-4020(01)98934-3
ISSN1464-5416
AutoresM. P. BERTRAND, G. LEANDRI, Alain Méou,
Tópico(s)Cyclopropane Reaction Mechanisms
ResumoLa réaction de Wittig est appliquée à la synthèse de dérivés de cyclopropylidǹe-3 propyle fonctionalisés en β de la double liaison. Le cyclopropylidènetriphénylphosphorane est opposé à des composés dicarbonylés-1,3 dont une fonction est préalablement protégée sous forme de cétal ou d'acétal. L'hydrolyse conduit aux aldéhydes et cétones β-cyclopropylidéniques. Leur réduction par l'hydrure de lithium et d'aluminium donne accès aux alcools primaires et secondaires. Les alcools tertiaires sont obtenus par action du méthyllithium sur les cétones. A series of β-cyclopropylidenic alcohols has been synthesized through the following sequence: (i) Wittig condensation between cyclopropylidenetriphenylphosphorane with appropriate monoprotected 1,3-dicarbonyl compounds; (ii) smooth hydrolysis of acetals (after a necessary transacetalization step) and ketals thus formed; (iii) LAH reduction of aldehydes and ketones (yielding primary and secondary alcohols respectively) or treatment of ketones with methyllithium (yielding tertiary alcohols).
Referência(s)