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Isomere N‐Aryltetrazole. V. Lösungsmittel‐ und substituenteninduzierte 1 H‐chemische Verschiebungen

1977; Wiley; Volume: 319; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/prac.19773190309

0021-8383

Andreas Könnecke, S. Behrendt, Eberhard Lippmann,

Microwave-Assisted Synthesis and Applications

Abstract Die 1 H‐NMR‐Spektren einiger isomerer N‐Aryltetrazole wurden in vier Lösungsmitteln (CDCl 3 , (CD 3 ) 2 CO, (CD 3 ) 2 SO und C 5 D 5 N) vermessen. Die lösungsmittelinduzierten chemischen Verschiebungen (SIS) des Ringprotons H‐5 sind bei den 1‐Aryltetrazolen beträchtlich gröβer als bei den 2‐Aryltetrazolen. Diese unterschiedliche Eigenschaft der Isomeren kann zur Struk‐turermittlung N‐substituierter Tetrazole herangezogen werden. Mögliche Faktoren, die die SIS in dipolaren Lösungsmitteln bewirken, werden kurz diskutiert. Die H‐5‐Resonanzlage der 1‐ und 2‐Aryltetrazole läβt sich linear mit den H‐4‐Resonanzen monosubstituierter Benzole, den Hammettschen σ p ‐Konstanten der Substituenten R und den HMO‐Elektronendichten am C‐5 in Beziehung setzen. Die Regressionskoeffizienten sind relativ stark lösungsmittelabhängig.