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Über die Überführung von Hydrazinabkömmlingen in heterocyklische Verbindungen. XXII. Abhandlung: Über Dihydrazidchloride substituierter Benzoësäuren und der α‐Naphtoësäure

1906; Wiley; Volume: 74; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/prac.19060740102

0021-8383

R. Stollé, Adolf Bambach,

Inorganic and Organometallic Chemistry

Journal für Praktische ChemieVolume 74, Issue 1 p. 13-24 Mitteilungen aus dem chemischen Institut der Universität Heidelberg Über die Überführung von Hydrazinabkömmlingen in heterocyklische Verbindungen. XXII. Abhandlung: Über Dihydrazidchloride substituierter Benzoësäuren und der α-Naphtoësäure R. Stollé, R. StolléSearch for more papers by this authorAdolf Bambach, Adolf BambachSearch for more papers by this author R. Stollé, R. StolléSearch for more papers by this authorAdolf Bambach, Adolf BambachSearch for more papers by this author First published: 30 November 1906 https://doi.org/10.1002/prac.19060740102Citations: 7AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References p13_1) A. Bambach: „ Über Dihydrazidchloride”︁. Inaug.-Diss. Heidelberg 1905. R. Rössler. p13_2) Dimethoxybenzoylhydrazin wurde nach Schotten-Baumann durch Umsetzung von Anissäurechlorid (2 Mol.) mit Hydrazinsulfat (1 Mol.) in Gegenwart verdünnter Kalilauge (4 Mol.) dargestellt. Farblose Kristalle vom Schmelzp. 224° aus Alkohol. Schwer löslich in Alkohol, kaum löslich in Äther, unlöslich in Wasser. 0,1464 g Substanz ergaben 12,0 ccm N bei 14° und 755 mm Druck. 0,1425 g Substanz ergaben 0,3335 g CO2 und 0,0694 g H2O. 0,1956 g Substanz ergaben 0,4582 g CO2 und 0,0958 g H2O. Das in geringer Menge als Nebenprodukt entstehende Methoxybenzoylhydrazin wurde durch Ausschütteln mit Benzaldehyd in Form der Benzalverbindung gewonnen. Diese stellt, aus Alkohol umkristallisiert, schöne weiße Nadeln vom Schmelzp. 198° dar. 0,1694 g Substanz ergaben 16,4 ccm N bei 18° und 752,5 mm Druck. Benzalmethoxybenzoylhydrazin ist leicht in Alkohol, wenig in Äther, kaum in Ligroïn löslich, unlöslich in Wasser. Beim Kochen mit verdünnten Säuren tritt Spaltung ein, wie an dem Benzaldehydgeruch zu erkennen ist. p16_1) Bei diesen und den folgenden Versuchen gelangte furodiazolhaltiges Dihydrazidchlorid zur Verwendung, da die Trennung des Furodiazols von den entstehenden Produkten bequemer war, als die von Chlorid und Furodiazol. p19_1) Vergl. Zinsser: “ Über die Überführung der Hydrazide der n-Buttersäure und ä-Naphtoësäure in heterocyklische Verbindungen”. Inaug.-Diss. Heidelberg 1901. K. Rössler. ä-Naphtoylhydrazid. Feine Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 166°. Benzalnaphtoylhydrazid. Feine verfilzte Nadeln aus Alkohol. Schmelzpunkt 224°. o-Oxybenzalnaphtoylhydrazid. Feine verfilzte Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 235°. symm. Di-α-naphtoylhydrazin aus Naphtoësäureäthylester und Hydrazinhydrat, aus Naphtoylhydrazid und Jod und aus Naphtoylchlorid, Hydrazinsulfat und Kalihydrat. Auch in heißem Alkohol schwer lösliches Pulver. Schmelzp. 260°. p20_1) Ber. 20, 226 (1887). p23_1) Ann. Chem. 298, 52 (1897). Citing Literature Volume74, Issue130 November 1906Pages 13-24 ReferencesRelatedInformation