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Utility of 4-(4-acetoaminophenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid to prepare Pyran and Pyridine derivatives as building blocks in Heterocyclic Synthesis

2010; Association of Chemists of the Chemical Institute of Sarria; Volume: 67; Issue: 549 Linguagem: Espanhol

2339-9686

Maher A. El‐Hashash, Mohamed H. A. Soliman, I.I. Abd El-Gwad, Sahar S. El-Sakka, M.A. Morsy,

Organic Chemistry Synthesis Methods

El presente trabajo esta dedicado al estudio de la interaccion del derivado del acido s-aroil acrilico (1) con malononitrilo en presencia de piperidina y/o acetato de amonio, y el uso de los compuestos formados como materias primas en la sintesis de sistemas heterociclicos condensados o aislados. Se ha establecido que el acido s-aroilacrilico (1) reacciona con malononitrilo en DMF en presencia de piperidina como catalizador formando el derivado 4H-piranico (2). Cambiando el catalizador por acetato de amonio, se obtiene el derivado de piridina (3). Cuando se hizo reaccionar el compuesto (2) con trietilortoformato se obtiene etoximetilenamino-4H-pirano (4). El compuesto (4) se utilizo como producto de partida clave en la sintesis de algunos sistemas anulares y heterociclicos interesantes (5-8). Del mismo modo, los derivados del acido maleamico (9) y (15) se han sintetizado via interaccion de (2) y (3) con anhidrido maleico para estudiar el comportamiento de los derivados del acido maleamico como analogos del acido s-aroilacrilico en la obtencion de compuestos con metilenos activos en la reaccion de adicion de Michael (10-14); (16-18).