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Síntesis y actividad antimicrobiana de derivados del éster etílico de la N-(4-piridil)glicina y de la cloroacetamida

2005; Association of Chemists of the Chemical Institute of Sarria; Volume: 62; Issue: 515 Linguagem: Espanhol

2339-9686

Mohy-Eldin Abd-Elfattah,

Synthesis and biological activity

Se prepara el ester etilico de la N-(piridil)glicina (1) mediante alquilacion de la 4-aminopiridina con cloroacetato de etilo. La condensacion del ester 1 con hidrato de hidrazina proporciona la correspondiente hidrazida 2. La hidrazida 2 se cicla a los derivados de mercaptotriazina 3. El tratamiento de la hidrazida 2 con isotiocianato de fenilo rinde el derivado de tiosemicarbazida 4, que se cicla al derivado de mercaptotriazol 5 mediante SOCl2. El tratamiento del ester 1 con cloruro de cloroacetilo rinde el cloruro de (piridin-4-il)aminoacetilo 6, que por condensacion con hidrato de hidrazina proporciona la piperazinodiona 7. La condensacion de 7 con p-nitrobenzaldehido conduce al arilideno 8 (esquema I). Se prepara el derivado de tiazolideno 10 por condensacion de la 4-aminopiridina con p-clorobenzaldehido, que rinde el arilideno 9, seguido por cicloadicion con acido tioglicolico. La reaccion de la 4-aminopiridina con cloruro de cloroacetilo rinde el N-acetilderivado 11, que se fusiona con NH4SCN para dar el derivado de tiazolideno 12. La condensacion de 12 con hidrato de hidrazina rinde el derivado de hidrazina 13. La condensacion de 11 con anisaldehido conduce al compuesto 14 (esquema 2). Se ha confirmado la estructura de los compuestos sintetizados empleando analisis espectroscopicos. Se ha evaluado la actividad antimicrobiana de estos compuestos