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α‐Substituierte Phosphonate. XII. Zur Reaktivität von Acetalen des Formylphosphonsäureesters

1971; Wiley; Volume: 313; Issue: 2 Linguagem: Alemão

10.1002/prac.19713130211

0021-8383

H. GROSS, B. Costisella,

Chemical Synthesis and Characterization

Abstract Alkyl‐ und Arylacetale 1 des Formylphosphonsäurediäthylesters wurden in wäßrigem bzw. nichtwäßrigem Medium mit HCl order HBr umgesetzt, wobei je nach eingesetztem 1 Spaltung der P‐C‐Bindung bzw. Entalkylierung der Phosphonsäureestergruppen beobachtet wurde. Glatte P  C‐Spaltung trat auch beim Erwärmen des Diäthylacetals 1a mit Brenzcatechin ein. – Durch Umsetzung von 1a , b bzw. 1 d mit Na‐Äthylat wurden die Na‐Salze der entsprechenden Monoester von 1 erhalten, die sich zu gemischten Diestern 12 alkylieren bzw. mit Säure in die Phosphonsäuremonoester 5 überführen ließen. Aus den Arylderivaten 5b und 5c wurden die Säurechloride 14b und c gewonnen. 14b gab mit Phenylmagnesiumbromid das Phosphinsäurederivat 17c . – Mit PCl 5 reagierten die Ester‐acetale 1 nicht unter Bildung der Phosphonsäuredichloride, sondern wiederum unter Spaltung der PC‐Bindung.