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Über die Reduktion von β‐Nitrostyrolen mit Lithiumaluminiumhydrid

1950; Wiley; Volume: 33; Issue: 4 Linguagem: Alemão

10.1002/hlca.19500330420

1522-2675

Max Erne, F. RAMIREZ,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Abstract Die folgenden β‐Phenyläthylamine wurden aus den entsprechenden β‐Nitrosyrolen durch Reduktion mit LiAlH 4 gewonnen: 3,4,5‐Trimethoxy ‐ β ‐ phenyläthylamin, 2,3,4 ‐ Trimethoxy ‐ β ‐ phenyläthylamin, DL ‐α‐Methyl ‐ β‐phenyläthylamin, 3,4‐Methylendioxy ‐ β ‐ phenyäthylamin und 3,4‐Methylendioxy‐5‐brom ‐ β ‐ phenyläthylamin. Diese einfache Methode zur Darstellung von β‐Phenyläthylaminen ist den bisher bekannten überlegen und gibt sehr gute Ausbeuten. Bei der Darstellung des unbekannten 3,4‐Methylendioxy‐5‐brom ‐ β ‐ phenyläthylamins konnte gezeigt werden, dass je nach den Versuchsbedingungen das aromatische Brom bei der Reduktion erhalten bleibt oder aber weghydriert wird.