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Heterocyclisierungen, VIII. Ungewöhnliche Bildung von 3-Phenyl-naphth[1.2-d]imidazoldionen-(2.5)

1970; Wiley; Volume: 103; Issue: 10 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19701031013

0009-2940

Lilly Capuano, Wolfgang Ebner,

Synthesis and Reactivity of Sulfur-Containing Compounds

2-Amino-naphthochinon-(1.4) (1a) addiert in Gegenwart von Triäthylamin 1 Mol. Methylisocyanat zum Harnstoff-Derivat 1b. Unter den gleichen Bedingungen liefert 2-Chlor-3-amino-naphthochinon-(1.4) (1c) mit Phenylisocyanat anstelle der zu erwartenden 1-Phenylnaphth[1.2-d]imidazoldione-(2.5) 2b bzw. 3 das mit 3 isomere 3-Phenyl-Derivat 4. Zu seiner Strukturermittlung dienten Spektren, hydrolytischer Abbau zu den bekannten Naphtho-chinonen 7 und 9 und Überführung in die bisher noch unbekannten Oxo-, Azido-, Imino-, Triphenylphosphoranylidenamino- und Dihydro-Derivate 5, 10–12, 13a–1, deren Konstitution spektrometrisch und chemisch gesichert wurde. Ein Mechanismus für die Bildung von 4 wird vorgeschlagen. Heterocyclizations, VIII. Unusual Formation of 3-Phenylnaphth[1.2-d]imidazole-2.5-diones 2-Amino-1.4-naphthoquinone (1a) adds 1 mole of methyl isocyanate in the presence of triethylamine to give the acyclic urea derivative 1b. Under similar conditions 2-chloro-3-amino-1.4-naphthoquinone (1c) reacts with phenyl isocyanate to form, instead of the expected l-phenylnaphth[1.2-d]imidazole-2.5-dione 2b or 3, the 3-phenyl derivative 4, which is isomeric with 3. The structure of 4 has been established by means of spectra, hydrolytic degradation to the known naphthoquinones 7 and 9 and conversion into the hitherto unknown oxo, azido, imino, triphenylphosphoranylidenamino, and dihydro derivatives 5, 10–12, 13a–1, the structures of which have been confirmed by spectrometric and chemical methods. A mechanism for the formation of 4 is proposed.