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Arylschwefel‐Radikale, II. Darstellung und Dehydrierung von 2.4.6‐Tri‐adamantyl‐(1)‐thiophenol

1969; Wiley; Volume: 102; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19691020529

0009-2940

Wolfgang Rundel,

Photochemistry and Electron Transfer Studies

Abstract Durch Schwefelung von 2.4.6‐Tri‐adamantyl‐(1)‐phenyllithium in Tetrahydrofuran entsteht das äußerst schwerlösliche Bis‐[2.4.6‐tri‐adamantyl‐(1)‐phenyl]‐disulfid ( 6 ), das durch Benzophenon‐Natrium zum 2.4.6‐Tri‐adamantyl‐(1)‐thiophenol ( 5 ) gespalten werden kann. Bei der Dehydrierung von 5 beobachtet man ein ESR‐Signal vom selben Typ wie bei der Dehydrierung 2.6‐di‐tert.‐butylierter Thiophenole. Lichteinwirkung, besonders im kurzwelligen UV‐Bereich, ruft bei festem 5 intensive Rotfärbung hervor, verbunden mit zeitlich veränderlichen ESR‐Spektren, die auf einen Radikal‐Transfer hindeuten.