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Mikrobiologische Umwandlung von Steroiden, XVI. Synthese von 11β, 21‐Dihydroxy‐6, 16α‐dimethyl‐1,4,6,‐pregnatrien‐3,20‐dion und dessen 11‐Ketoverbindung

1979; Wiley; Volume: 112; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19791120320

0009-2940

Klaus Kieslich, Heinz Wieglepp, Georg‐Alexander Hoyer,

Hormonal Regulation and Hypertension

Abstract 21‐Acetoxy‐5α,6α‐epoxy‐3β‐hydroxy‐6β,16α‐dimethyl‐20‐pregnanon ( 3a ), dargestellt aus 3β‐Hydroxy‐6, 16α‐dimethyl‐5‐pregnen‐20‐on ( 1 ) durch Epoxidierung und 21‐Acetoxylierung, wurde mit Flavobacterium dehydrogenans zu 6α,21‐Dihydroxy‐6β, 16α, ‐dimethyl‐4‐pregnen‐3,20‐dion ( 4 ) oxidiert und zu 21‐Hydroxy‐6, 16α‐dimethyl‐4,6‐pregnadien‐3,20‐dion ( 5 ) dehydratisiert. Mit Curvularia lunata wurde die 11β‐Hydroxygruppe eingeführt zu 6 , während Aspergillus ochraceus die entsprechende 11α‐Hydroxyverbindung 8 ergab. Beide Verbindungen wurden mit Bacillus lentus zu 7 bzw. 9 dehydriert. Die 11α‐Hydroxyverbindung 9 wurde nach selektiver Acetylierung der 21‐Hydroxygruppe zu 10 zum 11‐Keton 11 oxidiert, dessen Verseifung 12 ergab.