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Artigo Acesso aberto Revisado por pares
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NMR Studies on 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides to Norbornenes

2013; Brazilian Chemical Society; Linguagem: Português

10.5935/0103-5053.20130106

ISSN

1678-4790

Autores

Mirosław Gucma, W. Marek Gołębiewski, Maria Krawczyk,

Tópico(s)

Organic Chemistry Cycloaddition Reactions

Resumo

A reação de cicloadição 1,3-dipolar de óxidos de nitrila a norbornanos substituídos com um grupo derivado de acrilato foi examinada.Somente adutos para o sistema norbornano foram formados com boa exo seletividade e completa seletividade ao sítio.As estruturas dos produtos foram elucidadas através das técnicas de espectrometria de massas com ionização por electrospray (ESI-MS) e de ressonância magnética nuclear (RMN) 2D de 1 H e 13 C.The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides to norbornenes substituted with an acrylate-derived moiety was examined.Only adducts to norbornene system were formed with a good exo selectivity and complete site-selectivity.Structures of the products were elucidated by an extensive application of electrospray ionization-mass spectrometry (ESI-MS) and 2D 1 H and 13 C nuclear magnetic resonance (NMR).

Referência(s)