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Über spirocyclische Ketale verschiedener Ringgröße

1958; Wiley; Volume: 91; Issue: 11 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19580911145

0009-2940

Hermann Stetter, Horst Rauhut,

Synthetic Organic Chemistry Methods

Abstract Ausgehend von den Äthylenketalen von Ketodicarbonsäureestern wurden durch Lithiumalanat‐Reduktion die Äthylenketale der Dihydroxyketone erhalten. Diese erleiden bei Zugabe von katalytischen Mengen Säure eine sehr leicht verlaufende Umketalisierung unter Abspaltung von Äthylenglykol und Bildung spirocyclischer Ketale vom Oxeton‐Typ. Die Herstellung solcher bicyclischer Ketale mit verschiedenen Ringgrößen wird beschrieben. Durch Einwirkung von Bromwasserstoffsäure auf diese Ketale wurden die entsprechenden Dibromketone erhalten.