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Totalsynthese des Pseudoguaianolids (+)‐Confertin

1988; Wiley; Volume: 1988; Issue: 4 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198819880402

0170-2041

Gerhard Quinkert, Hans‐Günther Schmalz, Egon Walzer, Stefan Größ, T. KOWALCZYK‐PRZEWLOKA, Claudia Schierloh, Gerd Dürner, Jan W. Bats, Horst Kessler,

Natural product bioactivities and synthesis

Abstract Die erste Totalsynthese des Pseudoguaianolids (+)‐Confertin ( 1 ) beginnt mit der Herstellung des enantiomerenreinen Cyclopropanderivats 6b und dessen stereospezifischer Ringerweiterung zum fünfgliedrigen Ring‐A‐Baustein 8a . Das AB‐Keton 21d kommt durch intermolekulare Michael‐Addition, Lewis‐Säurekatalysierte intramolekulare Hetero‐En‐Reaktion und ein Paar von Oxidations/Reduktions‐Reaktionen zustande. Die Ankondensation des heterocyclischen Fünfrings und α‐Methylenierung des ABC‐Zwischenprodukts 35c geschieht durch Anwendung bekannter Synthese‐Technologie. Die Struktur wesentlicher Syntheseglieder ist durch 2D‐NMR‐, CD‐Spektroskopie oder Röntgenbeugung bestimmt worden. Die Synthese beginnt mit α‐Chloraceton und endet nach 22 Stufen bei der optisch aktiven Zielverbindung 1 .