Stereodivergent Approach to Enantiopure Hydroxyindolizidines Through 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Hydroxypyrroline N-Oxide Derivatives
2002; Wiley; Volume: 2002; Issue: 12 Linguagem: Inglês
10.1002/1099-0690(200206)2002
ISSN1434-193X
AutoresFranca M. Cordero, Federica Pisaneschi, Martina Gensini, Andrea Goti, Alberto Brandi,
Tópico(s)Organic Chemistry Cycloaddition Reactions
ResumoEuropean Journal of Organic ChemistryVolume 2002, Issue 12 p. 1941-1951 Full Paper Stereodivergent Approach to Enantiopure Hydroxyindolizidines Through 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Hydroxypyrroline N-Oxide Derivatives Franca M. Cordero, Franca M. Cordero franca.cordero@unifi.it Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”, and Centro di Studio sulla Chimica e la Struttura dei Composti Eterociclici e loro Applicazioni-CNR, Università degli Studi di Firenze, Polo Scientifico, Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino, Italy, Fax: (internat.) + 39-055/457-3531Search for more papers by this authorFederica Pisaneschi, Federica Pisaneschi Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”, and Centro di Studio sulla Chimica e la Struttura dei Composti Eterociclici e loro Applicazioni-CNR, Università degli Studi di Firenze, Polo Scientifico, Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino, Italy, Fax: (internat.) + 39-055/457-3531Search for more papers by this authorMartina Gensini, Martina Gensini Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”, and Centro di Studio sulla Chimica e la Struttura dei Composti Eterociclici e loro Applicazioni-CNR, Università degli Studi di Firenze, Polo Scientifico, Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino, Italy, Fax: (internat.) + 39-055/457-3531Search for more papers by this authorAndrea Goti, Andrea Goti Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”, and Centro di Studio sulla Chimica e la Struttura dei Composti Eterociclici e loro Applicazioni-CNR, Università degli Studi di Firenze, Polo Scientifico, Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino, Italy, Fax: (internat.) + 39-055/457-3531Search for more papers by this authorAlberto Brandi, Alberto Brandi Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”, and Centro di Studio sulla Chimica e la Struttura dei Composti Eterociclici e loro Applicazioni-CNR, Università degli Studi di Firenze, Polo Scientifico, Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino, Italy, Fax: (internat.) + 39-055/457-3531Search for more papers by this author Franca M. Cordero, Franca M. Cordero franca.cordero@unifi.it Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”, and Centro di Studio sulla Chimica e la Struttura dei Composti Eterociclici e loro Applicazioni-CNR, Università degli Studi di Firenze, Polo Scientifico, Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino, Italy, Fax: (internat.) + 39-055/457-3531Search for more papers by this authorFederica Pisaneschi, Federica Pisaneschi Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”, and Centro di Studio sulla Chimica e la Struttura dei Composti Eterociclici e loro Applicazioni-CNR, Università degli Studi di Firenze, Polo Scientifico, Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino, Italy, Fax: (internat.) + 39-055/457-3531Search for more papers by this authorMartina Gensini, Martina Gensini Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”, and Centro di Studio sulla Chimica e la Struttura dei Composti Eterociclici e loro Applicazioni-CNR, Università degli Studi di Firenze, Polo Scientifico, Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino, Italy, Fax: (internat.) + 39-055/457-3531Search for more papers by this authorAndrea Goti, Andrea Goti Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”, and Centro di Studio sulla Chimica e la Struttura dei Composti Eterociclici e loro Applicazioni-CNR, Università degli Studi di Firenze, Polo Scientifico, Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino, Italy, Fax: (internat.) + 39-055/457-3531Search for more papers by this authorAlberto Brandi, Alberto Brandi Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”, and Centro di Studio sulla Chimica e la Struttura dei Composti Eterociclici e loro Applicazioni-CNR, Università degli Studi di Firenze, Polo Scientifico, Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino, Italy, Fax: (internat.) + 39-055/457-3531Search for more papers by this author First published: 24 May 2002 https://doi.org/10.1002/1099-0690(200206)2002:12 3.0.CO;2-TCitations: 52Read the full textAboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. 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This strategy required protection of the nitrone functionality to avoid racemization of the unprotected hydroxy nitrone during the introduction of the dipolarophile moiety. Protection/deprotection were achieved by cycloaddition/retro-cycloaddition reactions. The different propensity of some pyrrolo[1,2-b]isoxazolidines to undergo retro-cycloaddition with regeneration of the nitrone functionality was investigated both experimentally and by semiempirical and ab initio calculations on model compounds. The relative calculated activation energies were qualitatively in good agreement with the experimental observations. Fumaronitrile was found to be a convenient protecting reagent for the nitrone moiety and could be removed by retro-cycloaddition at lower temperatures than styrene and ethyl acrylate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002) Citing Literature Volume2002, Issue12June 2002Pages 1941-1951 RelatedInformation
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