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Über die katalytische Wirkung der Diazoalkane als Protonenüberträger: Bildung von Benzoxazinen, Benzothiazinen, Chinazolinen und Phenylglycinamiden sowie ihren Benzologen

1966; Wiley; Volume: 99; Issue: 10 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19660991005

0009-2940

Lilly Capuano, Mechthild Zander,

Synthesis of β-Lactam Compounds

Abstract Diazoalkane katalysieren die Reaktion von H‐aktiven Verbindungen der allgemeinen Formel 1 mit Isocyanaten und Isothiocyanaten ( 2 ), wobei über die Primäraddukte 3 hinaus Oxazin‐, Thiazin‐ und Chinazolinderivate der allgemeinen Struktur 4 gebildet werden (Gl. 1). Die katalytische Wirkung der Diazoalkane nimmt in der Reihenfolge: Diazoäthan, Diazomethan, Phenyldiazomethan zu; Diazoessigester ist unwirksam. Im Gegensatz zu der gewöhnlichen basekatalysierten Bildung von 3 aus 1 und 2 geht die Geschwindigkeit von Reaktion (1) parallel mit der Protonbeweglichkeit von 1 . Die katalytische Wirkung der Diazoalkane wird durch die Bildung von Protonbrückenkomplexen zwischen 1 und dem Diazoalkan erklärt; ähnlich die Cyclisierung von 3 zu 4 . In Gegenwart von Diazomethan reagieren o ‐Amino‐carbonsäureester mit Isocyanaten zu o ‐Alkoxycarbonylanilino‐essigsäureamiden der allgemeinen Formel 10 .