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Synthese von Polyin‐Naturstoffen

2006; Wiley; Volume: 118; Issue: 7 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.200502071

1521-3757

Annabelle L. K. Shi Shun, Rik R. Tykwinski,

Microbial Natural Products and Biosynthesis

Abstract In den vergangenen fünfzig Jahren wurden Hunderte von Polyinen aus natürlichen Proben isoliert. Diese oftmals unbeständigen Verbindungen finden sich gleichsam in alltäglichen Quellen wie Gartengemüse und weniger geläufigen Quellen wie Bakterienkulturen. Die Strukturen von natürlichen Polyinen unterscheiden sich sehr stark, und entsprechend vielfältig sind die biologischen Eigenschaften dieser Naturstoffe. Frühe Syntheseansätze nutzten zum Aufbau des Polyin‐Gerüsts vorzugsweise die kupferkatalysierte oxidative Homo‐ und Heterokupplung von Alkinen. Eine Renaissance der Polyin‐Naturstoffsynthese hat in den vergangenen 25 Jahren jedoch innovative Synthesetechniken hervorgebracht: Übergangsmetallkatalysierte Alkinylierungen und asymmetrische Umwandlungen haben das Repertoire der Polyin‐Naturstoffsynthese merklich erweitert. Der Aufsatz stellt diese Verbesserungen vor und geht auf die natürliche(n) Quelle(n) und die biologische Bedeutung vieler Substanzen ein.