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Umsetzungen von aliphatischen Diazoverbindungen mit Acetalen, Orthocarbonsäureestern und ihren Schwefelanaloga unter Lewis‐Säure‐Katalyse, IV. Reaktionen von Diazoketonen mit Orthoameisensäureestern

1966; Wiley; Volume: 99; Issue: 8 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19660990806

0009-2940

Alexander Schönberg, Klaüs Praefcke, Joachim Kohtz,

Chemical Reaction Mechanisms

Abstract Diazoketone werden mit Orthoameisensäure‐trimethylester ( 1 ) und Trithio‐orthoameisensäure‐trialkylestern ( 2 , 3 ) unter BF 3 ‐Katalyse gemäß Schema (1) zu 8 – 15 umgesetzt, die formal oder tatsächlich durch Einschiebung des dem Diazoketon entsprechenden Carbens (|CHCOR) zwischen eine Alkoxy‐ bzw. Alkylmercaptogruppe und das mit ihr verbundene Kohlenstoffatom entstanden sind. Die nach Schema (1) erhaltenen monoacetalisierten bzw. monomercaptalisierten β‐Dicarbonylverbindungen 10 , 12 , 14 und 15 werden gemäß Schema (2) mit KHSO 4 in Vinyl‐aryl‐ketone übergeführt, die NMR‐spektroskopisch untersucht werden.