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Synthetische Anthracyclinone, V Alkylierung von Anthrachinonen als variabler Syntheseweg zu Anthracyclinon-Vorstufen

1979; Wiley; Volume: 1979; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.197919790104

0170-2041

Karsten Krohn, Christa Hemme,

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Abstract Über die Reaktion von Aldehyden mit Leukochinizarin (1b) wird berichtet. Die Umsetzung mit Formaldehyd liefert neben 2a die Produkte der Zweitalkylierung 3a, 3c, 3e und 4a , die durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen zu Hauptprodukten werden können. Bei höheren homologen Aldehyden wird eine Zweitalkylierung nicht beobachtet. Man erhält die Produkte der Alkylierung 5a, 6a und 7a und Hydroxyalkylierung 5b, 6b und 7b in etwa gleichen Ausbeuten. In einigen Fällen konnten die Produkte 9, 10 und 11 der zweifachen Addition des Chinizarins an den Aldehyd isoliert werden. Einige Beispiele der Umwandlung durch Benzylierung, Oxidation und Chlorierung werden untersucht. Die Reaktion mit Glyoxylsäure, 3‐Formylpropionsaure und Lä vulinaldehyd führt zu den Verbindungen 10, 12c, 14a, 15a und 16a mit funktionellen Gruppen in den Seitenketten. Die intramolekulare Cyclisierung zum tetracyclischen System 13 wird beobachtet.