Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion
1928; Wiley; Volume: 61; Issue: 4 Linguagem: Alemão
10.1002/cber.19280610419
ISSN0365-9488
Autores Tópico(s)Chemistry and Chemical Engineering
ResumoBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)Volume 61, Issue 4 p. 708-720 Article Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion Jakob Meisenheimer, Jakob Meisenheimer Chem. Institut d. Universität TübingenSearch for more papers by this author Jakob Meisenheimer, Jakob Meisenheimer Chem. Institut d. Universität TübingenSearch for more papers by this author First published: 2. April 1928 https://doi.org/10.1002/cber.19280610419Citations: 9AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References 1 P. Jolibois, Compt. rend. Acad. Sciences 155, 213 [1912]; E. Späth, Monatsh. Chem. 34, 1972 [1913]; besonders genaue Untersuchungen über die günstigsten Bedingungen stammen von H. Gilman und C. H. Meyers, Journ. Amer. chem. Soc. 45, 159 [1923]. 2 P. Jolibois, a. a. O., A. Job und R. Reich, Bull. Soc. chim. France [4] 33, 1414 [1923]; M. Bredt-Savelsberg, Journ. prakt. Chem. [2] 107, 79 [1924]. 3 Journ. Amer. chem. Soc. 45, 150 [1923]; als diese Mitteilung erschien, war das Verfahren im hiesigen Institut bereits im Gebrauch; vergl. Dissertation von E. Piper, Tübingen 1923. 4 Verwendet man bei der acidimetrischen Titration Phenol-phthalein als Indicator, so ist das Halogen in derselben Probe titrierbar; dagegen wirkt das an und für sich mehr zu empfehlende Methylrot beim nachfolgenden Versuch der Titration nach Volhard störend, indem dann der Farbumschlag der Eisenrhodanid-Bildung kaum mehr zu beobachten ist. 5 J. Meisenheimer, E. Piper und H. Lange, Ztschr. anorgan. Chem. 147, 331 [1925]. 6 Journ. Amer. chem. Soc. 45, 155 [1923]. 7 Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 773 [1906]. 8 Ber. dtsch. Chem. Ges. 54, 739 [1921]. 9 Dissertat. von Joh. Casper, Greifswald 1922, S. 17 und 54. 10 Um Methyl-magnesiumjodid äther frei zu erhalten, hat V. Grignard. Ann. Chim. Phys. [7] 24, 442 [1901], tagelang im Vakuum der Wasserstrahl-Pumpe auf 150° erhitzen müssen. Wir stellten fest, daß im Hochvakuum 20-stdg. Erhitzen auf 100° genügt. 11 Dissertat. von Joh. Casper, Greifswald 1922, S. 57; Dissertat. von E. Piper, Tübingen 1923, S. 17 und 79. 12 F. Bodroux, Bull. Soc. chim. France [3] 31, 33 [1904]; A. E. Tschitschibabin, Ber. dtsch. Chem. Ges. 38, 562 [1905]; A. Hesse, Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 1134 [1906] und andere. 13 Bull. Soc. chim. France [4] 39, 47 [1926]. 14 Journ. Amer. chem. Soc. 48, 806 [1926]. 15 Über die Vorbereitung der Substanzen zur Analyse vergl. man Justus Liebigs Ann. Chem. 442, 191 [1925]. Für die Verbrennungen wurde die Substanz im Schiffchen im verschlossenen Wägeglas gewogen; Mischen im Mischrohr mit Bleichromat ist zu vermeiden, weil dabei bereits beträchtliche Äther-Verluste eintreten. Auch während der Überführung des Schiffchens in das Rohr waren bei empfindlichen Stoffen Gewichtsverluste von einigen Milligrammen, wie wir uns überzeugten, nicht zu vermeiden, weshalb im allgemeinen die Kohlenstoff-und Wasserstoff-Werte zu niedrig gefunden sind. 16 Peroxyde sind wohl stets als erste Einwirkungsprodukte von molekularem Sauerstoff auf Alkyl-magnesiumhalogenide anzunehmen; vergl. C. W. Porter und C. Steel, Journ. Amer. chem. Soc. 42, 2650 [1920]; H. Wuyts, Compt. rend. Acad. Sciences 148, 930 [1909]; ferner C. 1927, I 2995. 17 Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2028 [1907]. 18 so ist von G. W. F. Holroyd, C. 1904, I 924, die Verbindung MgBr2, C4H10O + MgBr(OH), C4H10O beschrieben worden. 19 Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2028 [1907]. 20 Das gut vorgetrocknete Pyridin war mit Bariumoxyd 6 Stdn. auf der Maschine geschüttelt und sodann mit frischem Bariumoxyd destilliert. Es entwickelte mit Methylmagnesiumjodid in Amyläther keine Spur Gas; vergl. Th. Zerewitinoff, Ber. dtsch. Chem. Ges. 47, 2419 [1914]. 21 Ber. dtsch. Chem. Ges. 41, 2244 [1908]. 22 Ber. dtsch. Chem. Ges. 41, 646 [1908]. 23 Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2028 [1907]. 24 H. Gilman und R. McCracken, Journ. Amer. chem. Soc. 45, 2462 [1923]. 25 Ber. dtsch. Chem. Ges. 48, 1473 [1915]. 26 vergl. besonders S. Hilpert und G. Grüttner, Ber. dtsch. Chem. Ges. 47, 177 [1914]. 27 F. Bodroux, Compt. rend. Acad. Sciences 136, 1138 [1903]. 28 W. Tschelinzeff, Ber. dtsch. Chem. Ges. 37, 4534 [1904]. 29 J. v. Braun und W. Sobecki, Ber. dtsch. Chem. Ges. 44, 1918 [1911]. 30 J. v. Braun, A. Petzold und J. Seemann, Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 3782 [1922]. 31 G. Darzens, Compt. rend. Acad. Sciences 149, 1003 [1909]. 32 Ber. dtsch. Chem. Ges. 37, 2920 [1904], Ber. dtsch. Chem. Ges. 38, 852 [1905], Ber. dtsch. Chem. Ges. 43, 2841 [1910]. 33 J. v. Braun, Ber. dtsch. Chem. Ges. 43, 2842 [1910]. 34 J. Gottlieb, Ber. dtsch. Chem. Ges. 32, 962 [1899]. 35 Compt. rend. Acad. Sciences 132, 836 [1901]; vergl. auch J. v. Braun und W. Sobecki, Ber. dtsch. Chem. Ges. 44, 1918 [1911]. 36 Ber. dtsch. Chem. Ges. 38, 1296, 3259 [1905]. 37 Ber. dtsch. Chem. Ges. 38, 2078 [1905]. 38 Die abweichenden Analysenwerte von Ahrens und Stapler sind damit zu erklären, daß sie ihr Präparat im Luftstrom getrocknet haben; das Diätherat gibt dabei bereits einen Teil seines Äthers ab. 39 Journ. Amer. chem. Soc. 49, 2584 [1927]. Citing Literature Volume61, Issue42. April 1928Pages 708-720 ReferencesRelatedInformation
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