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Direkte tert.‐Alkylierung CH‐acider Verbindungen

1968; Wiley; Volume: 718; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19687180110

0075-4617

Peter Boldt, Hans Militzer, Wilfried Thielecke, Lothar Schulz,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Abstract Die Alkylierung CH‐acider Verbindungen durch Umsetzung ihrer konjugierten Basen mit Alkylhalogeniden ist bei Verwendung von tert.‐Alkylhalogeniden im allgemeinen nur schlecht möglich. Durch Friedel‐Crafts‐Reaktionen unter schonenden Bedingungen lassen sich jedoch Malonsäuredinitril (1a) , Cyanessigester (1b) , Malonester (1c) , Acetessigester (1d) und Acetylaceton (1e) glatt tert.‐butylieren. Auch andere tert.‐Alkyl‐Reste können auf diese Weise eingeführt werden. Bei der AlCl 3 ‐katalysierten Alkylierung von 1a nimmt die Ausbeute mit steigender Verzweigung der Alkyl‐Reste in β‐Stellung ab.