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Über α‐Acylamino‐acrylsäuren, VI. Die Reaktionsfähigkeit der Methylgruppe in 2‐Methyl‐4‐Benzal‐Imidazolonen‐(5)

1957; Wiley; Volume: 90; Issue: 8 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19570900815

0009-2940

Robert Pfleger, Gerhard Markert,

Synthesis of heterocyclic compounds

Bei der Einwirkung von Brom auf 2-Methyl-4-benzal-imidazolone-(5) werden alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Brom ersetzt. Die Methyl-gruppe läßt sich unter den Bedingungen der Erlenmeyer- und der Knoevenagel-Synthese mit Benzaldehyd in die Styrylgruppe überführen. Vom 1-Carbäthoxy-2-methyl-4-benzal-imidazolon-(5) ausgehend, wird das bei der Darstellung des Azlactons der α-Acetamino-zimtsäure entstehende, von M. Bergmann beschrie-bene Nebenprodukt C20H16O3N2 synthetisiert. Die 2-Methyl-4-benzal-imidazolone-(5) lassen sich zu Mannich-Basen kondensieren.