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Über Steroide und Sexualhormone. (97. Mitteilung). Über Beziehungen zwischen Konstitution und optischer Drehung in der Cholsäure‐Reihe

1944; Wiley; Volume: 27; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/hlca.19440270193

1522-2675

Pl. A. Plattner, H. Heußer,

Lichen and fungal ecology

Helvetica Chimica ActaVolume 27, Issue 1 p. 748-757 Article Über Steroide und Sexualhormone. (97. Mitteilung). Über Beziehungen zwischen Konstitution und optischer Drehung in der Cholsäure-Reihe Pl. A. Plattner, Pl. A. Plattner Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, ZürichSearch for more papers by this authorH. Heusser, H. Heusser Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, ZürichSearch for more papers by this author Pl. A. Plattner, Pl. A. Plattner Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, ZürichSearch for more papers by this authorH. Heusser, H. Heusser Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, ZürichSearch for more papers by this author First published: 1944 https://doi.org/10.1002/hlca.19440270193Citations: 29AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References p748_1) 96. Mitt. Helv. 27, 727 (1944). p748_2) S. Bernstein, W. J. Kauzmann, und E. S. Wallis, J. Org. Chem. 6, 319 (1941); S. Bernstein, E. J. Wilson, jr. und E. S. Wallis, J. Org. Chem. 7, 103 (1942). p748_3) Vgl. dazu S. Bernstein, W. J. Kauzmann und E. S. Wallis, J. Org. Chem. 6, 329 (1941). p749_1) Im exp. Teil sind meist nur die zuverlässigsten, mittleren Werte angegeben. p750_1) [M]D = \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ \frac{{[{\rm \alpha }]_{\rm D} \cdot {\rm M}}}{{100}} $\end{document}; Vgl. dazu H. Landolt, Das optische Drehungsvermögen, Braunschweig 1898, 2. Aufl., S. 6. p750_2) Die nicht näher bezeichneten Drehungen sind dem experimentellen Teil dieser Arbeit entnommen. p750_3) L. Ruzicka, Pl. A. Plattner und H. Heusser, Helv. 27, 186 (1944). p750_4) L. Ruzicka, Pl. A. Plattner und H. Heusser, Helv. 25, 435 (1942). p750_5) Über die Herstellung dieser Verbindung Vgl. eine spätere Mitteilung. p750_6) H. Wieland, F. Rath und W. Benend, A. 548, 27 (1941). p751_1) Die Drehungswerte sind dem experimentellen Teil dieser Arbeit entnommen. p752_1) H. Fischer, Z. physiol. Ch. 73, 235 (1911). p752_2) Vgl. den experimentellen Teil dieser Arbeit. p752_3) Takeshi Iwasaki, Z. physiol. Ch. 244, 181 (1936). p752_4) H. Wieland und H. Sorge, Z. physiol. Ch. 97, 16 (1916). p752_5) Vgl. S. Miyazi und T. Kumura, J. Biochem. 26, 337; nach C. 1939 II, 2240. p752_6) O. Wintersteiner und M. Moore, Am. Soc. 65, 1503 (1943). p753_1) Z. physiol. Ch. 214, 71 (1933). p753_2) Vgl. den exp. Teil dieser Arbeit. p753_3) Alle Schmelzpunkte sind korrigiert und im evakuierten Röhrchen bestimmt. p753_4) Vgl. H. Wieland und W. Kapitel, Z. physiol. Ch. 212, 269 (1932). p753_5) Hergestellt nach der Vorschrift von H. Morsmann, M. Steiger und T. Reichstein, Helv. 20, 3 (1937). p753_6) [M]D = \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ \frac{{[{\rm \alpha }]_{\rm D} \cdot {\rm M}}}{{100}} $\end{document}; Vgl. H. Landolt, Das optische Drehungsvermögen, 2. Aufl., S. 6. p753_7) F. Cortese und L. Baumann, Am. Soc. 57, 1393 (1935); L. Ruzicka, Pl. A. Plattner und H. Heusser, Helv. 27, 186 (1944). p754_1) W. S. Knowles, J. Fried und R. C. Elderfield, J. Org. Chem. 7, 383 (1942), zit. nach B. C. A. J. Org. Chem. 1942 A II, 415. p754_2) W. Borsche, B. 57, 1620 (1924); H. Wieland und E. Boersch, Z. physiol. Ch. 110, 143 (1920); vgl. auch H. Wieland und W. Kapitel, Z. physiol. Ch. 212, 269 (1932). p755_1) T. Reichstein und M. Sorkin, Helv. 25, 797 (1942), haben mit Acetanhydrid in Benzol Desoxy-cholsäure-methylester partiell in Stellung 3 acetyliert. In analoger Weise wurde versucht, Cholsäure-methylester in Stellung 3 und 7 zweifach zu acetylieren. Es traten jedoch komplexe Gemische auf, aus denen nur das oben beschriebene 3 -Monoacetat in krystallisierter Form isoliert werden konnte. p755_2) H. Morsmann, M. Steiger und T. Reichstein, Helv. 20, 3 (1937). p755_3) H. Wieland und W. Kapitel, Z. physiol. Ch. 212, 269 (1932). p756_1) A. Windaus, A. Bohne und E. Schwarzkopf, Z. physiol. Ch. 140, 177 (1924). Sin'iti Kawai, Z. physiol. Ch. 214, 71 (1932); Takeshi Iwasaki, Z. physiol. Ch. 244, 181 (1936), [α] = + 12,52° in Alkohol. p756_2) A. Windaus, A. Bohne und E. Schwarzkopf, l. c. p756_3) S. Miyazi und T. Kimura, J. Biochem. 26, 337 (1938), [α] = + 10,6° in Alkohol. p757_1) H. Wieland und G. Reverey, Z. physiol. Ch. 140, 186 (1924). Citing Literature Volume27, Issue11944Pages 748-757 ReferencesRelatedInformation