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Cycloadditionen, 16: Einfluß von Alkyl‐ und Phenylgruppen in der allenischen ω‐Position auf die intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion bei Allencarboxamiden

1989; Wiley; Volume: 122; Issue: 9 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19891220915

0009-2940

Gerhard Himbert, Klaus Diehl, H.‐J. SCHLINDWEIN,

Synthetic Organic Chemistry Methods

Abstract Die Einflüsse von Methyl‐ (z. T. auch anderen Alkyl‐) und Phenylgruppen in der allenischen ω‐Position auf die Isomerisierungstendenzen von N ‐Phenyl‐ bzw. N ‐(α‐Naphthyl)allencarboxamiden ( 5 , 6 bzw. 7 , 8 ) werden untersucht. Methylgruppen verlangsamen in allen Fällen ( 5 , 7 , 8 → 9 , 10 , 11a – c ), Phenylreste behindern ( 5f → 9f und 12f ), verhindern ( 5 , 6g ) oder beschleunigen ( 7f , g , 8g → 10f , g , 11g ) die intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion. Die Diphenyl‐Verbindungen 5g , 6g cyclisieren zu den Chinolonen 12 , 13 ; verhindert man diese Cyclisierung durch Einbau zweier Methylgruppen in die ortho ‐Positionen (s. 15 ), so findet bei der thermolytischen Behandlung eine bei Allenen übliche Dimerisierung zu einem Cyclobutan‐Derivat ( 17 ) statt.