Portal de Periódicos da CAPES

Einfache Synthesen der anomeren, an C‐6 modifizierten Galacto‐ und Glucopyranosylazide

1987; Wiley; Volume: 1987; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198719870314

0170-2041

Zoltán Györgydeák, László Szilágyi,

Enzyme Catalysis and Immobilization

Abstract Acetylierte 6‐Chlor‐, 6‐Brom‐, 6‐Iod‐ und 6‐Azido‐6‐desoxy‐Derivate des α‐ D ‐Glucopyranosylazids ( 26, 22, 17, 30 ) und β‐ D ‐Glucopyranosylazids ( 27, 23, 18, 31 ) sowie des α‐ D ‐Galactopyranosylazids ( 28, 24, 19, 32 ) und β‐ D ‐Galactopyranosylazids ( 29, 25, 20, 33 ) wurden durch nucleophile Substitutionsreaktionen der entsprechenden 6‐ O ‐( p ‐Toluolsulfonate) 9–12 gewonnen. Die Dehdroiodierung der 6‐Iod‐6‐desoxyazide 17–20 mit DBU oder DBN führte zu den Hex‐5‐enopyranosylaziden mit α‐ D ‐ xylo ‐ ( 43 ) und β‐ D ‐ xylo ‐ ( 44 ), sowie α‐ L ‐ arabino ‐ ( 46 ) und β‐ L ‐ arabino ‐Konfiguration ( 45 ). Die Strukturen, die anomeren Konfigurationen und die Konformationen der Produkte werden durch 1 H‐NMR‐Spektroskopie bestimmt.