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Die Sulfonamid‐Aminosulfon‐Umlagerung

1976; Wiley; Volume: 109; Issue: 12 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19761091202

0009-2940

Dieter Hellwinkel, Martin Supp,

Synthesis of heterocyclic compounds

Abstract Acyclische N, N ‐Diaryl‐ oder N ‐Alkyl‐ N ‐arylbenzolsulfonamide ( 2a,b, 9a ) lagern unter der Einwirkung von einem Äquivalent Methyl‐, Butyl‐ oder Phenyllithium zu isomeren 2‐(Organylamino)diarylsulfonen ( 5a, b, 11a ) um. Für Cyclische Sulfonamide des 1,2‐Benzisothiazoldioxid Typs ( 15 ) benötigt man mindestens zwei Äquivalente Lithiumorganyl, um sie zu Dibenzo[ bf ][1,4]‐thiazepindioxid‐Systemen ( 18 ) zu isomerisieren. Einleitender Reaktionsschritt ist die Metallierung einer aromatischen Position ortho zur Sulfonylgruppe, die von einer Intramolekularen Ummetallierung oder von einer Zweitmetallierung gefolgt wird. Identische Umlagerungsprodukte werden für die acyclischen Sulfonamide unter sauren und rein Thermischen Bedingungen beobachtet.