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Über Glykoside mit lacton‐bildendem Aglykon, VI. Über Folgeprodukte einer unbekannten genuinen Vorstufe des Ranunculins in Ranunculaceen

1972; Wiley; Volume: 105; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19721050131

0009-2940

Rudolf Tschesche, Karin Welmar, Günter Wulff, Günther Snatzke,

Phytochemistry and Biological Activities

Bei der Extraktion von Ranunculus repens- und Helleborus foetidus-Pflanzen mit Alkoholen erhielt man anstelle von Ranunculin die β-D-Glucopyranoside der zur Extraktion benutzten Alkohole. Bei der Aufarbeitung der Pflanzen nach Hill und van Heyningen entstand dagegen neben Ranunculin (1) ein Isomeres, als Isoranunculin bezeichnet, für das die Struktur eines 4-[β-D-Glucopyranosyloxy]-penten-(2)-olids-(5.1) (4) bewiesen werden konnte. Die schonende Aufarbeitung mit Aceton/Wasser lieferte weder Ranunculin noch Isoranunculin; dafür wurden zwei neue Glykoside, Ranuncosid (5) und Ranunculosid (7), erhalten, deren Struktur bestimmt wurde. Alle 4 isolierten Glykoside 1, 4, 5 und 7 kommen als genuine Vorstufe des Protoanemonins nicht in Frage. On Glycosides with Lactone-forming Aglycones, VI. About Subsequent Products of a Still Unknown Genuine Precursor of Ranunculin in Ranunculaceae The extraction of Ranunculus repens and Helleborus foetidus with alcohols yields instead of ranunculin the β-D-glucopyranosides of the alcohols used for extraction. By working up according to Hill and van Heyningen one gets ranunculin (1) and a new isomer, isoranunculin, for which the structure as 4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-penten-5-olide (4) could be established. Careful extraction with water/aceton yields neither ranunculin nor isoranunculin, but two new glycosides, ranuncoside (5) and ranunculoside (7), for which the structures were established. All the four isolated glycosides 1, 4, 5 and 7 are not be concerned the genuine precursor of protoanemonin.