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Synthese d'ethers et de thioethers allyliques fluores par catalyse par transfert de phase

1987; Elsevier BV; Volume: 35; Issue: 2 Linguagem: Francês

10.1016/s0022-1139(00)85021-6

1873-3328

B. Boutevin, B. Youssef, Sylvie Boileau, A.M. Garnault,

Inorganic Fluorides and Related Compounds

Plusieurs éthers, thioéthers et diéthers allyliques fluorés ont été préparés avec d'excellents rendements par catalyse par transfert de phase (CTP). Les composés halogénés utilisés sont les chlorures et les bromures d'allyle, le p-chlorométhylstyrène. Les alcools fluorés utilisés sont le pentafluorophénol aromatique et plusieurs aliphatiques: CF3CH2OH, CF2HCF2CH2OH, ClCF2CF2OH, C6F13C2H4OH, HOCH2CF2CFClCF2CH2OH et HOC6H4C(CF3)2C6H4OH. Tous ces nouveaux composés ont été caractérisés par 1H et 13C RMN. Nous concluons que la CTP est la meilleure méthode pour obtenir les composés allyliques et diallyliques. Several fluorinated allylic ethers, thioethers and diethers have been prepared in excellent yields by phase transfer catalysis (CTP). The used halogenated compounds are allyl chloride and bromide, p-chloromethylstyrene. The used fluorinated alcohols are aromatic pentafluorophenol and various aliphatics: CF3CH2OH, CF2HCF2CH2OH ClCF2CF2CH2OH,C6F13C2H4OH, HOCH2CF2CFClCF2CH2OH and HOC6H4C(CF3)2C6H4OH. All these new compounds have been characterized by 1H and 13C NMR. We conclude that CTP is the best method to obtain allylic and diallylic compounds.