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Constituintes químicos de Galianthe brasiliensis (RUBIACEAE)

2006; Brazilian Chemical Society; Volume: 29; Issue: 3 Linguagem: Português

10.1590/s0100-40422006000300009

1678-7064

Vagner Marques de Moura, Daniela Pereira dos Santos, Silvana Maria de Oliveira Santin, João Ernesto de Carvalho, Mary Ann Foglio,

Plant Toxicity and Pharmacological Properties

Artigomio/metanol 1:1, como um sólido castanho amorfo.O espectro na região do infravermelho (IV) de 1 apresentou bandas de absorção típicas de grupos hidroxila (3361 cm -1 ) e carboxila de éster (1729 cm -1 ) além de uma lactona α,β insaturada (1713 e 1659 cm -1 ).Os dados espectroscópicos de RMN desta substância, evidenciaram a presença de um esqueleto iridoidal caracterizado pelos sinais δ H /δ C em 7,30 (d, J =2,4 Hz, H-3)/150,4 (C-3); 5,96 (d, J =1,5 Hz, H-1)/93,4 (C-1); 5,73 (sl, H-7)/129,1 (C-7); 5,56 (dt, J =6,6 e 1,5 Hz, H-6)/86,4 (C-6).O carbono carboxílico da lactona foi evidenciado pelo sinal em δ C 172,4.A presença da unidade -CH 2 OAc ligada ao carbono insaturado (C-8) foi estabelecida pelos sinais observados em δ C 61,9, 172,8 e 20,6, respectivamente.Os sinais na região entre δ H 3,15 -3,94 em conjunto com o sinal em δ H 4,68 (d, J =7,8 Hz, H-1') determinaram a presença de uma unidade D-βglucose.Estas atribuições foram confirmadas após análises dos espectros bidimensionais (2D) de correlação homonuclear 1 H-1 H COSY e heteronuclear HETCOR, conforme Tabela 1.A estereoquímica relativa da substância foi determinada por experimentos de diferença de NOE.A irradiação do sinal correspondente a H-6 (δ H 5,56) produziu um aumento de intensidade dos sinais em δ H 3,65 (H-5) e 5,73 (H-7), e a irradiação do sinal correspondente a H-9 (δ H 3,28) produziu aumento de intensidade dos sinais correspondentes a H-5 e H-10a (δ H 4,77).A configuração em cis entre C-5 e C-9 é comum para todos os iridóides que contêm o esqueleto básico carbocíclico 7 .A comparação dos dados espectroscópicos da substância isolada com os descritos na literatura 8 permitiu a caracterização da estrutura como sendo o asperulosídeo (1).