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Katalyse durch Phthalocyanine, XI. Autoxidation von Phenylcylcycloalkanen in Gegenwart von Kupferphthalocyanin

1972; Wiley; Volume: 757; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19727570113

0075-4617

Heinz Kropf, Karl Knaack,

Oxidative Organic Chemistry Reactions

Abstract Die Autoxidation von Phenylcycloheptan ( 1 ) bei 86‐96° mit Kupferphthalocyanin ([Cu‐pc] 0.75 mMol/Mol) liefert (ΔE i = 20.7 kcal/Mol) 1‐Phenyl‐cycloheptylhydroperoxid ( 1a ). Phenylcyclopropan ( 3 ) und Phenylcyclooctan ( 2 ) reagieren unter den angewandten Bedingungen nicht. Die relative Reaktivität von 1 im Vergleich zum früher studierten Phenylcyclopentan und Phenylcyclohexan wird aufgrund der I‐strain‐Theorie erklärt, wobei, neben den Differenzen der Torsionsspannungen, ortho ‐β‐Wasserstoffwechselwirkungen diskutiert werden. Die Stabilität von 2 wird durch die o ‐β‐Wechselwirkung sowie einen Ketteneffekt erklärt. Beim Kohlenwasserstoff 3 sind die Differenz in der Winkelspannung sowie der quasiolefinische Charakter für die Stabilität verantwortlich.