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Alkylation par des dérivés d'indole. N ‐Ethylation de pipéridines par le méthyl‐1 ethoxy‐2 indole carboxylate‐3 d'éthyle

1975; Wiley; Volume: 12; Issue: 6 Linguagem: Francês

10.1002/jhet.5570120601

1943-5193

A. Deberly, D. Abenhaïm, J. BOURDAIS,

Synthesis and bioactivity of alkaloids

Abstract Le méthyl‐1 éthoxy‐2 indole carboxylate‐3 d'éthyle se compurte comme un agent alcoylant vis à vis de nucléophiles comme la piperidine ou la méthyl‐2 piperidine. Cette réaction est très sensible aux effets stériques comme le montre les vitesses d'éthylation différentes de ces deux amines. On observe aussi – avec la pipéridine – une réaction d'amidification de la function ester mais le groupe éthoxy‐2 est attaqué préférentiellement.