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Zur Kenntnis der o ‐Chinone, XX. Über den Einfluß von Substituenten auf die Polarität der Carbonylgruppen in o ‐Benzochinonen

1962; Wiley; Volume: 95; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19620950519

0009-2940

Leopold Horner, Walter Dürckheimer,

Synthesis of heterocyclic compounds

Abstract 10 mono‐bzw. di‐substituierte o ‐Benzochinone werden mit Tosylhydrazid in o ‐Chinondiazide übergeführt. Nach reduktivem Austausch der Diazogruppe wird aus dem Verhältnis der isomeren Phenole die Beteiligung der Carbonylgruppen im o ‐Chinon an der Umsetzung ermittelt. Dabei findet man: a) o ‐Benzochinone mit 4‐bzw. 5‐ständigen Substituenten (RCH 3 , C(CH 3 ) 3 , CL, OCH 3 , OCH 2 C 6 H 5 reagieren bevorzugt an der mit dem Substituenten nicht konjugierten Carbonylgruppe. b) Bei 3‐ bzw. 6‐subst. o ‐Benzochinonen wird die mesomere und induktive Substituentenwirkung durch sterische Wechselbeziehungen über‐spielt. Es reagiert überwiegend oder ausschließlich die zum 3‐ baw. 6‐ständigen Substituenten m ‐stehende Carbonylgruppe.