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Friessche verschiebung bei acetylderivaten phenolischer mehrkernverbindungen

1972; Wiley; Volume: 158; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/macp.1972.021580111

0025-116X

Wilhelm Niemann, Volker Böhmer, Heinz Evers, Hermann Kämmerer,

Synthesis and properties of polymers

Abstract Die FRIES sche Verschiebung wurde an den Acetylderivaten einiger phenolischer Zweiund Dreikernverbindungen untersucht. In Nitrobenzol, mit AlCl 3 als Katalysator, ist bei Temperaturen von 40‐60°C eine gleichzeitige Umlagerung von mehreren Acylgruppen pro Molekül in die para ‐Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe ohne Schwierigkeiten möglich. Methoxygruppen bleiben dabei erhalten. Die bei höheren Temperaturen verlaufende Umlagerung in die ortho ‐Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe gelang jedoch bisher nicht. Die erhaltenen Mehrkernverbindungen mit p ‐Hydroxyacetophenonbausteinen wurden IR‐, UV‐ und NMR‐spektroskopisch untersucht. Sie wurden ferner durch Überführung in die entsprechenden O‐Acetylderivate und 2.4‐Dinitrophenylhydrazone charakterisiert.