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Über die Kernkondensation von Phenolen und Phenol‐äthern mit Nitrilen zu Phenol‐ und Phenol‐äther‐Ketimiden und ‐Ketonen, II.: Synthesen mit Anisol, o ‐Brom‐anisol, Phenetol, o ‐, m ‐ und p ‐Kresyläthern, Veratrol und Resorcin‐äther

1927; Wiley; Volume: 60; Issue: 8 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19270600809

0365-9488

J. Houben, W. Fischer,

Chemical Reactions and Mechanisms

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)Volume 60, Issue 8 p. 1759-1778 Article Über die Kernkondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen, II.: Synthesen mit Anisol, o-Brom-anisol, Phenetol, o-, m- und p-Kresyläthern, Veratrol und Resorcin-äther J. Houben, J. Houben Chem. Laborat. d. Biolog. Reichsanstalt Berlin-DahlemSearch for more papers by this authorWalter Fischer, Walter Fischer Chem. Laborat. d. Biolog. Reichsanstalt Berlin-DahlemSearch for more papers by this author J. Houben, J. Houben Chem. Laborat. d. Biolog. Reichsanstalt Berlin-DahlemSearch for more papers by this authorWalter Fischer, Walter Fischer Chem. Laborat. d. Biolog. Reichsanstalt Berlin-DahlemSearch for more papers by this author First published: 21. September 1927 https://doi.org/10.1002/cber.19270600809Citations: 13AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References 1 Houben, Ber. dtsch. Chem. Ges. 59, 2878 [1926]. 2 vep1759_rgl. z. B. U. Nef, Justus Liebigs Ann. Chem. 287, 331 [1895]. 3 Pinner gibt hinsichtlich der Umsetzung von Phenolen mit Nitrilen und Chlorwasserstoff nichts weiter an, als daß sie einzutreten scheine. 4 Houben und Pfankuch, Ber. dtsch. Chem. Ges. 59, 2392 [1926]; vergl. auch Houben, Journ. prakt. Chem. [2] 105, 21 [1923]. 5 Schon Minovici, Ber. dtsch. Chem. Ges. 32, 2206 [1899], der eine Umsetzung von Resorcin mit Benzaldehyd-cyanhydrin in Äther mittels Chlorwasserstoffs versuchte, hat eine Synthese ganz im Sinne der erweiterten Gattermannschen ausgeführt, ohne aber eine solche beabsichtigt oder den Verlauf der Umsetzung erkannt zu haben. Denn nach der von ihm mitgeteilten Behandlung des Reaktionsgemisches hat er offensichtlich mit der Bildung eines wasser-löslichen Ketimid-Chlorhydrates nicht gerechnet und deshalb das Hauptprodukt übersehen. 7 Die Friedel-Craftssche Reaktion ermöglicht höhere Ausbeuten bei o-Kondensationen; so erhielten z. B. v. Auwers und Müller, Justus Liebigs Ann. Chem. 364, 164 [1909], o-Chloraceto- p-kresol in 50–60% Ausbeute; vergl. auch Gattermann, Justus Liebigs Ann. Chem. 357, 313, 315, 316 [1907]. 8 vergl. Steinkopf und Semmig, Ber. dtsch. Chem. Ges. 53, 1149 [1920]; C. 1920, III 913. 9 A. W. Chapman, Journ. chem. Soc. London 121, 1676 [1922] (I. Mitt.), Journ. chem. Soc. London 123, 1150 bzw. 1152 [1923] ( II. Mitt.), Journ. chem. Soc. London 127, 1992 [1925] ( III. Mitt.), Journ. chem. Soc. London 129, 2296 [1926] (IV. Mitt.). 10 H. Stephen, Journ. chem. Soc. London 117, 1529 [1920]; C. 1921, I 619. 11 A. W. Chapman, l. c. (besonders Mitt. II). 12 Scholl, Ber. dtsch. Chem. Ges. 29, 2417 [1896]. 13 Steinkopf, Ber. dtsch. Chem. Ges. 41, 2540 [1908]. 14 Beilstein II, 1526 [III. Aufl.]. 15 Oppenheim und Pfaff, Ber. dtsch. Chem. Ges. 8, 893 [1875]. 16 Beilstein II, 1549. 17 Schall, Ber. dtsch. Chem. Ges. 12, 825 [1879]. 18 Schall, Ber. dtsch. Chem. Ges. 12, 821 [1879]. 19 Gattermann, Justus Liebigs Ann. Chem. 244, 67 [1888]. 20 Limpach, Ber. dtsch. Chem. Ges. 22, 351 [1889]. 21 Graebe und Körner, Jahresber. Chem. 1876, 601. 22 Goldschmidt, Monatsh. Chem. 6, 378 [1885]. 23 Beilstein II, 1736. 24 Hantzsch, Journ. prakt. Chem. [2] 22, 462 [1880]. 25 Wichelhaus, Ber. dtsch. Chem. Ges. 12, 1501 Anm. [1879]. 26 Salkowski, Ber. dtsch. Chem. Ges. 7, 1013 [1874]. 27 Pinnow und Müller, Ber. dtsch. Chem. Ges. 28, 158 [1895]. 28 Beilstein II, 1526. 29 Engler, Justus Liebigs Ann. Chem. 133, 137 [1865], Justus Liebigs Ann. Chem. 142, 69 [1867]. 30 Kunckell und Scheven, Ber. dtsch. Chem. Ges. 31, 173 [1898]. 31 Gattermann, Justus Liebigs Ann. Chem. 244, 73 [1888]. 32 Gattermann, Erhardt und Maisch, Ber. dtsch. Chem. Ges. 23, 1208 [1890]. 33 Keith, Ztschr. Krystallogr. Mineral. 19, 291 [1891]. 34 Heller, Ber. dtsch. Chem. Ges. 45, 675 [1912]. 35 Scholl und Seer, Justus Liebigs Ann. Chem. 394, 151 [1912], Justus Liebigs Ann. Chem. 398, 86 [1913]. 36 Perrier, Compt. rend. Acad. Sciences 116, 1141 [1893]. 37 J. Houben, Ber. dtsch. Chem. Ges. 59, 2884 [1926]. Citing Literature Volume60, Issue821. September 1927Pages 1759-1778 ReferencesRelatedInformation