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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XIII: Struktur und Reaktionsverhalten der 1:1‐Addukte aus 3‐Dialkylamino‐2,2‐dimethyl‐2 H ‐azirinen und Kohlenstoffdisulfid

1978; Wiley; Volume: 111; Issue: 4 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19781110427

0009-2940

Ernst Schaumann, Erwin Kausch, Susanne Grabley, Helmut Behr,

Chemistry and Chemical Engineering

Abstract Die Azirine 1a – c reagieren mit Kohlenstoffdisulfid zu 1:1‐Addukten 4 , die im Kristall als Dipol B , in der Schmelze jedoch als Isothiocyanate A vorliegen. In der Wärme isomerisieren 4a , c bevorzugt zu 10a , c , während 4b überwiegend zu 11 und dem Methacrylsäurethioamid 12b spaltet. Bei Protonierung, Methylierung, Hydrolyse und Thiolyse reagiert 4 aus dem unter den Reaktionsbedingungen spektroskopisch nicht nachweisbaren Valenztautomeren 4B zu 15 – 18 . Amine fangen das Isomere 4A ab und geben über die Thioharnstoffe 21 die Dithiohydantoine 22 . Mit einfachen primären Aminen tritt eine Folgereaktion der 5‐Thion‐Gruppe in 22 zu den 5‐Imino‐2‐thiohydantoinen 25 ein.