Portal de Periódicos da CAPES

Über den Angriff von Nucleophilen am Sauerstoffatom der Carbonylgruppe

1972; Wiley; Volume: 105; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19721050336

0009-2940

Karl Dimroth, Jürgen von Laufenberg,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Abstract Die Addition eines Nucleophils an das Sauerstoffatom einer Carbonylgruppe mit elektronen‐anziehenden Substituenten am Carbonyl‐C‐Atom war bisher nur mit Phosphor(III)‐Verbindungen bekannt. Wir fanden, daß auch Carbanionen an das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe von Oxocyclohexadienylium‐Salzen ( 5 ) oder Tetracyclon ( 10 ) addiert werden, wenn man die geeigneten Reaktionspartner wählt. Aus tert.‐Butylmagnesiumchlorid und 10 konnte der tert.‐Butyläther 19 zu 65% isoliert werden. In früheren Arbeiten 9 , 10 haben wir die Verbindungen – nicht ganz richtig – Phenoxycarboniumsalze genannt, siehe auch A. Ronlán , Chem. Commun. 1971 , 1643. Der neue Ausdruck, der von der Redaktion vorgeschlagen wird, dürfte die Verbindungsklasse 5 richtiger benennen.