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Comportement photochimique de diverses sulfonamides α,β-ethyleniques: Recherche de photocyclisations en β-sultames

1988; Elsevier BV; Volume: 44; Issue: 3 Linguagem: Francês

10.1016/1010-6030(88)80102-3

1873-2666

Michel Maindron, Jacques Lacoste, R. VESSIERE,

Radical Photochemical Reactions

Nous avons examiné le comportement photochimique de quatre sulfonamides α,β-éthyléniques (R2CHCH(R1)SO2NHt-Bu) avec R1,R2  H, Ph (I), R1,R2  Ph,Ph (II), R1,R2  Ph,p-NO2Ph (III), R1,R2  CH3,Ph (IV) en solution dans le méthanol ou l'acétonitrile. Le composé I (isom`ere E), irradié à des longueurs d'onde supérieures à 300 nm et sous atmosphère inerte, ne donne lieu qu'à une photo-isomérisation EZ (rendement quantique voisin de 0,01) alors que le composé II (isomère Z) dans les mêmes conditions n'est le siège que d'une photofragmentation avec formation de phénanthrène (rendement quantique voisin de 0,02). Le composé III est relativement stable sous excitation UV; le rendement quantique de photo-transformation est infériur à 0,001. Par contre, dans le cas du composéIV, nous avons observé une photocyclisation en β-sultame intervenant avec un rendement quantique inférieur ou égal à 0,15. The photochemical behaviour of four α,β-unsaturated sulphonamides (R2CHCH(R1SO2NHt-Bu) in methanol or acetonitrile solutions was examined (R1,R2  H,Ph (I), R1,R2  Ph,Ph (II), R1,R2  Ph,p-NO2Ph(III), R1,R2  CH3,Ph (IV). When compound I (E isomer) is exposed to wavelenghts longer than 300 nm under an inert atmosphere, it only undergoes photoisomerization with a quantum yield φE → Z ≈ 0.01, while excitation of compound II (Z isomer) under the same conditions only leads to photoscission into phenanthrene (quantum yield around 0.02). Compound III is photostable (quantum yield lower than 0.001) while a photocyclization into β-sultame (the maximal value of the quantum yield being 0.15) was observed in the case of compound IV.