Struktur und Mechanismus in der organischen Chemie im Spiegel von Helvetica Chimica Acta
1992; Wiley; Volume: 75; Issue: 2 Linguagem: Alemão
10.1002/hlca.19920750202
ISSN1522-2675
AutoresHeinz Heimgartner, Hans‐Jürǵen Hansen,
Tópico(s)Chemical Reactions and Mechanisms
ResumoHelvetica Chimica ActaVolume 75, Issue 2 p. 359-437 Article Struktur und Mechanismus in der organischen Chemie im Spiegel von Helvetica Chimica Acta† Heinz Heimgartner, Heinz Heimgartner Organisch-chemisches Institut der Universität, Winterthurerstrasse 190, CH–8057 ZürichSearch for more papers by this authorHans-Jürgen Hansen, Hans-Jürgen Hansen Organisch-chemisches Institut der Universität, Winterthurerstrasse 190, CH–8057 ZürichSearch for more papers by this author Heinz Heimgartner, Heinz Heimgartner Organisch-chemisches Institut der Universität, Winterthurerstrasse 190, CH–8057 ZürichSearch for more papers by this authorHans-Jürgen Hansen, Hans-Jürgen Hansen Organisch-chemisches Institut der Universität, Winterthurerstrasse 190, CH–8057 ZürichSearch for more papers by this author First published: 18 March 1992 https://doi.org/10.1002/hlca.19920750202Citations: 6 † Wir behandeln die Zeit von 1918 bis ca. 1968, also die ersten 50 Jahre, und gehen auf spätere Ereignisse nur ein, sofern sie in direktem Zusammenhang mit früheren stehen. AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Literaturverzeichnis 1 'Edvard Immanuel Hjelt (1855–1921)', O. Aschan, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1922, 55, A163. 2 ' Geschichte der Organischen Chemie von ältester Zeit bis zur Gegenwart', E. Hjelt, Verlag F. Vieweg & Sohn, Braunschweig, 1916. 3 S. [2], Vorwort, S. VIII. 4 'Geschichte der Organischen Chemie seit 1880', zweiter Band zu C. Graebe: ' Geschichte der Organischen Chemie', P. Walden, Verlag J. Springer, Berlin, 1941. 5 Leopold Ruzicka (1887–1976), V. Prelog, O. Jeger, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1307. 6 Helv. Chim. 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Acta 1918, 1, 309. 43 Helv. Chim. Acta 1926, 9, 672. 44 F. G. Fischer, K. Löwenberg, Liebigs Ann. Chem. 1929, 475, 183. 45 Helv. Chim. Acta 1931, 14, 701. 46 Helv. Chim. Acta 1931, 14, 708. 47 P. Ruggli, Liebigs Ann. Chem. 1912, 392, 92; vgl. a. Liebigs Ann. Chem. 1913, 399, 174 und Liebigs Ann. Chem. 1916, 412, 1. 48 Helv. Chim. Acta 1920, 3, 559. 49 H. G. Viehe, M. Reinstein, Angew. Chem. 1964, 76, 537; S. Y. Delavarenne, H. G. Viehe, Chem. Ber. 1970, 103, 1209. 50 Helv. Chim. Acta 1928, 11, 180. 51 S. [4], S. 12. 52 'Eugen Bamberger (1857–1932)', L. Blangey, Helv. Chim. Acta 1933, 16, 644. 53 R. Willstätter, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, A165; R. Willstätter, ' Aus meinem Leben' (herausgegeben von A. Stoll), Verlag Chemie, GmbH, Weinheim, 1949, S. 155. 54 E. Georgarakis, H. Schmid, H.-J. Hansen, Helv. Chim. Acta 1979, 62, 234; Th. Doppler, H. Schmid, H.-J. Hansen, Helv. Chim. Acta 1979, 62, 271; Helv. Chim. Acta 1979, 62, 304. 55 Helv. Chim. 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Chim. Acta 1943, 26, 8. 92 '75 Years Helvetica Chimica Acta', E. Heilbronner, M. V. Kisakürek, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1. 93(a) H. Stenzl, Fr. Fichter, Helv. Chim. Acta 1934, 17, 669; (b) H. Stenzl, Fr. Fichter, H. Arni, Helv. Chim. Acta 1936, 19, 392; (c) Helv. Chim. Acta 1937, 20, 846. 94 D. Seebach, P. Renaud, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2342. 95 Fr. Fichter, A. Schnider, Helv. Chim. Acta 1930, 13, 103; Fr. Fichter, H. Stenzl, Helv. Chim. Acta 1939, 22, 970; Fr. Fichter, K. Kestenholz, Helv. Chim. Acta 1942, 25, 785. 96 Fr. Fichter, O. Müller, Helv. Chim. Acta 1935, 18, 831. 97 G. Ohloff, Helv. Chim. Acta 1992, 75, in Vorbereitung. 98 Helv. Chim. Acta 1926, 9, 230. 99 L. Ruzicka, M. Stoll, H. Schinz, Helv. Chim. Acta 1926, 9, 249, insbesondere S. 251 unten. 100 S. [79], S. 531. 101 L. Ruzicka, M. Stoll, H. W. Huyser, H. A. Boekenoogen, Helv. Chim. Acta 1930, 13, 1152; vgl. a. M. Stoll, G. Stoll-Comte, Helv. Chim. Acta 1930, 13, 1185. 102 K. Ziegler, H. Eberle, H. Ohlinger, Liebiges Ann. Chem. 1933, 504, 94. 103 L. Ruzicka, M. Stoll, Helv. Chim. Acta 1933, 16, 493. 104 L. Ruzicka, W. Brugger, M. Pfeiffer, H. Schinz, M. Stoll. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 499. 105 H. Freundlich, G. Salmon, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1933, 66, 355. 106 G. Salomon, Helv. Chim. Acta 1933, 16, 1361; Helv. Chim. Acta 1934, 17, 851; vgl. a. Helv. Chim. Acta 1933, 16, 1354. 107 Helv. Chim. Acta 1936, 19, 743. 108 M. Stoll, Chimia 1948, 2, 217. 109 Helv. Chim. Acta 1934, 17, 1283. 110 M. Stoll, A. Rouvé, G. Stoll-Comte, Helv. Chim. Acta 1934, 17, 1289. 111 M. Stoll, A. Rouvé, Helv. Chim. Acta 1936, 19, 253; vgl. a. Helv. Chim. Acta 1935, 18, 1087; Helv. Chim. Acta 1936, 19, 1079. 112 M. Stoll, A. Rouvé, Helv. Chim. Acta 1944, 27, 1570. 113 C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Chem. Rev. 1987, 87, 795; C. O. Dietrich-Buchecker, C. Hemmett, A.-K. Khémiss, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8002. 114 ' My 132 Semesters of Chemistry Studies', V. Prelog, Am. Chem. 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Suter, Helv. Chim. Acta 1947, 30, 2063. 173(a) H. Erlenmeyer, O. Bitterlin, H. M. Weber, Helv. Chim. Acta 1939, 22, 701; (b) H. Erlenmeyer, O. Bitterlin, Helv. Chim. Acta 1940, 23, 207. 174(a) Helv. Chim. Acta 1938, 21, 863; (b) H. Erlenmeyer, H. M. Weber, P. Wiessmer, Helv. Chim. Acta 1938, 21, 1017. 175 H. Erlenmeyer, H. M. Weber, Helv. Chim. Acta 1938, 21, 614. 176 H. Erlenmeyer, H. Schenkel, Helv. Chim. Acta 1938, 21, 706. 177 'Amé Pictet (1857–1937)', E. Cherbuliez, Helv. Chim. Acta 1937, 20, 828. 178 A. Pictet, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 3011. 179 'Klaus Clusius (1903–1963)', K. Schleich, Helv. Chim. Acta 1964, 47, 234. 180 S. [179], S. 241. 181 Helv. Chim. Acta 1952, 35, 400. 182 P. Schiess, A. Grieder, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2643; P. Schiess, E. Sendi, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1364. 183 ' Iminium Salts in Organic Chemistry, Part 2', H. Böhme, H. G. Viehe, Eds., J. Wiley & Sons, New York, 1979, '3,3-Rearrangements of Iminium Salts', H. Heimgartner, H.-J. Hansen, H. Schmid, S. 655– 731. 184 K. Clusius, H. R. Weisser, Helv. Chim. Acta 1952, 35, 1524. 185(a) Helv. Chim. Acta 1956, 39, 1469; (b) K. Clusius, H. Hürzeler, Helv. Chim. Acta 1954, 37, 798. 186 I. Ugi, R. Huisgen, K. Clusius, M. Vecchi, Angew. Chem. 1956, 68, 753. 187 A. Hantzsch, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2056. 188 I. Ugi, H. Perlinger, L. Behringer, Chem. Ber. 1958, 91, 2324. 189 J. D. Wallis, J. D. Dunitz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 910. 190 R. Müller, J. D. Wallis, W. von Philipsborn, Angew. Chem. 1985, 97, 515. 191 K. Clusius, M. Hoch, Helv. Chim. Acta 1950, 33, 2122; K. Clusius, M. Vecchi, Helv. Chim. Acta 1953, 36, 933. 192 K. Clusius, H. R. Weisser, Helv. Chim. Acta 1952, 35, 1548; K. Clusius, H. Hürzeler, Helv. Chim. Acta 1954, 37, 383; K. Clusius, H. Craubner, Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1060. 193 K. Clusius, U. Lüthi, Helv. Chim. Acta 1957, 40, 445. 194 P. Petrenko-Kritschenko, W. Kantscheff, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1452. 195 Helv. Chim. Acta 1932, 15, 8. 196 V. Prelog, J. Chem. Soc. 1950, 420. 197 Helv. Chim. Acta 1952, 35, 2044. 198 S. [114], S. 59. 199 A. C. Cope, S. W. Fenton, C. F. Spencer, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5884. 200 ' Molecular Rearrangement', P. de Mayo, Ed., Interscience Publishers, New York, 1963, Vol. 1, 'Transannular Hydride Shifts', V. Prelog, J. G. Traynham, S. 593; vgl. a. V. Prelog, Angew. Chem. 1958, 70, 145. 201 V. Prelog, K. Schenker, W. Küng, Helv. Chim. Acta 1953, 36, 471; V. Prelog, V. Boarland, Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1776. 202 V. Prelog, M. Speck, Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1786. 203 V. Prelog, W. Küng, Helv. Chim. Acta 1956, 39, 1394. 204 Helv. Chim. Acta 1958, 41, 199. 205 V. Prelog, W. Küng, T. Tomljenović, Helv. Chim. Acta 1962, 45, 1352; vgl. a. V. Prelog, H. H. Kägi, E. H. White, Helv. Chim. Acta 1962, 45, 1658. 206 D. S. Tarbell, Org. React. 1944, 2, 1. 207 Helv. Chim. Acta 1952, 35, 1879. 208 J. P. Ryan, P. R. O'Connor, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5866. 209 H. Schmid, K. Schmid, Helv. Chim. Acta 1953, 36, 489. 210 C. D. Hurd, M. A. Pollack, J. Org. Chem. 1939, 3, 550. 211 K. Schmid, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1953, 36, 687. 212 H.-R. Waespe, H. Heimgartner, H. Schmid, H.-J. Hansen, H. Paul, H. Fischer, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 401. 213 K. Schmid, W. Haegele, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1954, 37, 1080. 214 D. Y. Curtin, R. J. Crawford, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3156. 215 F. Kalberer, K. Schmid, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1956, 39, 555. 216 F. Kalberer, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1957, 40, 13; W. Haegele, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1958, 41, 657; vgl. a. P. Fahrni, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1102. 217 H. Schmid, K. Banholzer, Helv. Chim. Acta 1954, 37, 1706. 218(a) K. Banholzer, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1956, 39, 548; (b) Helv. Chim. Acta 1959, 42, 2584. 219 Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1248. 220 Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1529; vgl. a. J. Roček, F. H. Westheimer, A. Eschenmoser, L. Moldoványi, J. Schreiber, Helv. Chim. Acta 1962, 45, 2554. 221 S. [155], S. 285 bzw. 286. 222 Helv. Chim. Acta 1952, 35, 1036; Helv. Chim. Acta 1952, 35, 2049; L. H. Chopard-dit-Jean, E. Heilbronner, Helv. Chim. Acta 1952, 35, 2170. Für eine spätere Arbeits. W. Meier, D. Meuche, E. Heilbronner, Helv. Chim. Acta 1962, 45, 2628. 223 W. von E. Doering, L. H. Knox, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3203; vgl. a. W. von E. Doering, H. Krauch, Angew. Chem. 1956, 68, 661. 224 Helv. Chim. Acta 1958, 41, 889. 225 A. van Tets, Hs. H. Günthardt, Helv. Chim. Acta 1961, 44, 692. 226 J. Schreiber, W. Leimgruber, M. Pesaro, P. Schudel, T. Threlfall, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1961, 44, 540. 227 J. Schreiber, M. Pesaro, W. Leimgruber, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1958, 41, 2103. 228 Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1874. 229 Helv. Chim. Acta 1959, 42, 452. 230 R. W. Schmid, E. Heilbronner, Helv. Chim. Acta 1957, 40, 950. 231 C. A. Grob, P. W. Schiess, Angew. Chem. 1967, 79, 1; C. A. Grob, Angew. Chem. 1969, 81, 543. 232 Helv. Chim. Acta 1955, 38, 594. 233 C. A. Grob, S. Winstein, Helv. Chim. Acta 1952, 35, 782. 234 Helv. Chim. Acta 1962, 45, 1119. 235 C. A. Grob, F. Ostermayer, W. Raudenbusch, Helv. Chim. Acta 1962, 45, 1672; C. A. Grob, R. M. Hoegerle, M. Ohta, Helv. Chim. Acta 1962, 45, 1823. 236 C. A. Grob, W. Schwarz, Helv. Chim. Acta 1964, 47, 1870. 237 Helv. Chim. Acta 1962, 45, 2539. 238 S. [79], S. 580. 239 C. A. Grob, H. P. Fischer, H. Link, E. Renk, Helv. Chim. Acta 1963, 46, 1190; vgl. a. H. P. Fischer, C. A. Grob, Helv. Chim. Acta 1963, 46, 936. 240 C. A. Grob, A. Sieber, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2520; Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2531. 241 H. P. Fischer, Helv. Chim. Acta 1965, 48, 1279. 242 A. T. Bottini, C. A. Grob, E. Schumacher, J. Zergenyi, Helv. Chim. Acta 1966, 49, 2516. 243 U. Burckhardt, C. A. Grob, H. R. Kiefer, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 231. 244 C. A. Grob, H. R. Kiefer, H. J. Lutz, H. J. Wilkens, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 416. 245 S. [183], S. 700. 246 Helv. Chim. Acta 1963, 46, 483; vgl. a. C. A. Grob, P. W. Schiess, Helv. Chim. Acta 1964, 47, 558. 247 ' Tautomerism', J. W. Baker, George Routledge and Sons, London, 1934, S. 201. 248 P. S. Wharton, R. A. Kretchmer, J. Org. Chem. 1968, 33, 4258. 249 R. Wehrli, H. Schmid, D. Belluš, H.-J. Hansen, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1325. 250 M. Hanack, Acc. Chem. Rcs. 1970, 3, 209. 251 Helv. Chim. Acta 1964, 47, 194; vgl. a. C. A. Grob, J. Csapilla, G. Cseh, Helv. Chim. Acta 1964, 47, 1590. 252 W. Stoll, Z. Physiol. Chem. 1932, 207, 147. 253 Helv. Chim. Acta 1957, 40, 1; vgl. a. A. Zürcher, O. Jeger, L. Ruzicka, Helv. Chim. Acta 1954, 37, 2145. 254 C. A. Grob, J. Hostynek, Helv. Chim. Acta 1963, 46, 2209. 255 R. Barner, A. Boller, J. Borgulya, E. G. Herzog, W. von Philipsborn, C. von Planta, A. Fürst, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1965, 48, 94; vgl. a. R. Barner, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1960, 43, 1393. 256 A. Wunderli, J. Zsindely, H.-J. Hansen, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1973, 56, 989. 257 Helv. Chim. Acta 1960, 43, 448. 258 J. Borgulya, R. Madeja, P. Fahrni, H.-J. Hansen, H. Schmid, R. Barner, Helv. Chim. Acta 1973, 56, 14. 259 Helv. Chim. Acta 1963, 46, 2444. 260 Gy. Fráter, A. Habich, H.-J. Hansen, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 335. 261 Helv. Chim. Acta 1962, 45, 1943. 262 E. N. Marvell, D. R. Anderson, J. Ong, J. Org. Chem. 1962, 27, 1109. 263 ' Mechanisms of Molecular Migrations', Vol. 3, B. S. Thyagarajan, Ed., Wiley Interscience, New York, 1971, 'Abnormal Claisen Rearrangement and Related Sigmatropic Rearrangements', H.-J. Hansen, S. 177. 264 Helv. Chim. Acta 1965, 48, 1297. 265 F. E. Ziegler, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 227. 266 Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1945. 267 R. P. Lutz, Chem. Rev. 1984, 84, 205. 268 H. Schlossarczyk, W. Sieber, M. Hesse, H.-J. Hansen, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1973, 56, 875. 269 U. Koch-Pomeranz, H.-J. Hansen, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2981. 270 Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030; vgl. a. A. E. Wick, D. Felix, K. Steen, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1964, 47, 2425. 271 Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2095; G. Saucy, R. Marbet, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2091; G. Saucy, R. Marbet, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 1158. 272 Helv. Chim. Acta 1965, 48, 1985. 273 S. J. Rhoads, R. D. Cockroft, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2815; vgl. a. S. J. Rhoads, N. R. Raulins, Org. React. 1975, 22, 1. 274 Helv. Chim. Acta 1967, 50, 708; J. Schreiber, D. Felix, A. Eschenmoser, M. Winter, F. Gautschi, K. H. Schulte-Elte, E. Sundt, G. Ohloff, J. Kalvoda, H. Kaufmann, P. Wieland, G. Anner, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2101; vgl. a. P. Wieland, H. Kaufmann, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2108. 275 Helv. Chim. Acta 1970, 53, 2059. 276 S. [200], 'Rearrangements Proceeding through «No Mechanism» Pathways: The Claisen, Cope, and Related Rearrangements', S. J. Rhoads, S. 655. 277 W. von E. Doering, W. R. Roth, Angew. Chem. 1963, 75, 27. 278 L. Salem und C. Rowland, Angew. Chem. 1972, 84, 86. 279 B. Dietrich, J. M. Lehn, J. P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1969, 2885. 280 ' Vorträge über die Entwicklungsgeschichte der Chemie in denletzten hundert Jahren', A. Ladenburg, Zweite Auflage, Friedrich Vieweg und Sohn, Braunschweig, 1887. Citing Literature Volume75, Issue218 March 1992Pages 359-437 ReferencesRelatedInformation
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