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Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen substituenten, XXXII: Reaktion von 2,2‐Dialkyl‐1‐cyclohexyl‐3‐tosyloxy‐1‐propanon mit Nucleophilen

1976; Wiley; Volume: 109; Issue: 8 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19761090813

0009-2940

Helga Marschall, Wolf B. Mühlenkamp,

Synthetic Organic Chemistry Methods

Abstract Ausgehend von den Ketonen 4 und 10 werden die Tosylate 6 und 12 dargestellt, die mit CH 3 Li zu den Oxetanen 17 bzw. 20 reagieren. LiBH 4 ‐Reduktion von 6 bzw. 12 führt zu den Oxetanen 16 bzw. 19 . daneben werden die Tosyloxy‐alkohole 21 bzw. 22 isoliert. setzt man 6 bzw. 12 mit KCN in DMSO um, so werden die Neopentylsubstitutionsprodukte 7 bzw. 13 , daneben aus 6 auch das Cyan‐oxetan 18 erhalten. Mit Kalium‐ tert ‐butylalkoholat erhält man aus 6 den Enol‐äther 23 , dagegen aus 12 das Cyclobutanon 25 . Das Triflat 14 reagiert mit NaOCH 3 unter Substitution zu 15 .