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Über die synthese methylsubstituierter p ‐oligophenylene durch oxydative verknüpfung aus lithiumorganischen verbindungen. 19. Mitteilung über poly‐ und oligophenylene 1

1966; Wiley; Volume: 98; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/macp.1966.020980105

0025-116X

Von W. Heitz, René Ullrich,

Synthetic Organic Chemistry Methods

Abstract Die oxydative Verknüpfung von Lithiumarylen wurde an den isomeren Lithiumtoluylen als Modellverbindungen studiert. Die Darstellung von 4,4′‐Dilithium‐3,3′‐dimethylbiphenyl und von 1 1 ,4 4 ‐Dilithium‐1 2 ,2 3 ,3 2 ,4 3 ‐tetramethyl‐ p ‐quaterphenyl wird beschrieben. Die oxydative Polykondensation dieser Dilithiumverbindungen mit Hilfe von CuCl 2 wurde in verschiedenen Lösungsmitteln untersucht. Als Hauptreaktionsprodukte entstehen die erwarteten Verbindungen mit 8 bis 12 p ‐verknüpfte Phenylenbausteine. Aus dem Reaktionsgemisch wurde das 1 2 ,2 3 3, 2 ,4 3 5, 2 ,6 3 ,7 2 ,8 3 ,9 2 ,10 3 ,11 2 ,12 3 ‐Dodekamethyl‐ p ‐duodeciphenyl durch präparative Dünnschichtchromatographie in hoher Reinheit isoliert. Die Darstellung des 1 2 ,2 3 ,3 2 ,4 3 ,5 2 ,6 3 ,7 2 ,8 3 ‐Oktamethyl‐ p ‐octiphenyls gelang aus 1 1 ‐Lithium‐1 2 ,2 3 ,3 2 ,4 3 ‐tetramethyl‐ ‐p‐ quaterphenyl ebenfalls mit Hilfe von CuCl 2 .